[1] Connolly comenzó su carrera en las inferiores del Maree/Oranmore FC en 2005.
Ese mismo día fue enviado a préstamo al entonces puntero de la League One, el Luton Town por el resto de la temporada.
[6] El 5 de octubre el delantero irlandés jugó su primer encuentro como titular de Premier League contra el Tottenham, partido en que además anotó sus dos primeros goles en la Premier, fue victoria para las gaviotas por 3-0.
[7] Ha representado a la República de Irlanda en las categorías sub-17, sub-19 y sub-21.
Fue el máximo anotador irlandés en el Campeonato Europeo Sub-17 de la UEFA 2017 con siete goles.