Šiško nació en Ljubljana y comenzó su carrera profesional en el Union Olimpija de su ciudad natal, haciendo su debut oficial en marzo de 2014 a la edad de 16 años, antes de ser cedido en la temporada 2014-15 al Škofja Loka.

En 2015, firmó por la Cibona de Zagreb, donde jugaría durante una temporada.

En la temporada 2018-19, firma por el Koper Primorska, con el que logra el título de la [ABA Liga 2]], 1.

[1]​ En noviembre de 2022, estuvo fuera del equipo por motivos personales por el resto de la temporada.

[2]​ El 27 de septiembre de 2023, rescinde su contrato con el Club Baloncesto Breogán alegando motivos personales que le llevarían a abrir una nueva etapa en su vida fuera del baloncesto según su comunicado.