El gran duque Iván III de Moscú le otorgó la ciudad a su hermano menor Andréi Bolshói en 1462.

Particularmente notable eran la catedral (reconstruida en 1713), el monasterio de la Intercensión (destruido por los bolcheviques) y el palacio de ladrillo rojo del príncipe (completado en 1481 y todavía hoy en pie).

Durante el reinado de Iván el Terrible la ciudad pasó a su hermano, Yuri.

Durante el siglo XVI Úglich prosperó política y económicamente, pero después empezó a declinar.

Este acontecimiento supuso para Rusia el inicio del llamado Período Tumultuoso, a lo largo del cual el poder fue severamnete disputado, concluyendo con el ascenso al trono de la familia Románov.

La imagen del zarévich con un cuchillo en su mano derecha se convertiría en emblema de la ciudad.

Otras construcciones importantes de ese siglo son las iglesias Smolnskaya, Kórsunskaya, Kazánskaya y Bogoyavlénskaya.

En uno de los segmentos creados por estas presas se encuentra la ciudad.