Específicamente, la frase Ay bendito (denota) se entiende por: El "Ay bendito" (en el segundo contexto) ha sido tradicionalmente considerada como una característica deseable y definitoria de la siquis colectiva puertorriqueña.
La frase es comúnmente usada por los puertorriqueños como interjección, con una frecuencia similar a "¡órale!"
A los puertorriqueños se le conoce en América Latina como "El pueblo del Ay Bendito", e incluso una popular canción puertorriqueña, llamada "Esos no son de aquí", escrita por Rafael Hernández Marín hace referencia explícita de este hecho, en las líneas "Los que dicen 'Ay, Bendito'/Esos sí, esos sí".
Esta connotación también puede ser evidente si quien ayuda es considerado un mandón o entrometido, o cuando el "sufrido" realmente no lo es y se aprovecha irrazonablemente de la ayuda que se le ofrece.
(En este contexto, una expresión peyorativa usada comúnmente en Puerto Rico es: "El 'Ay, Bendito' es el primo hermano de 'Jódete'").