El acetato de α-tocoferilo ( acetato de alfa -tocoferol ), también conocido como acetato de vitamina E , es una forma de vitamina E con acetato de D-alfa tocoferilo como forma natural y acetato de DL-alfa tocoferilo como forma sintética. DL-indica la forma sintética mientras que D- indica la forma natural. Es el éster del ácido acético y del α-tocoferol . [2]
Los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades de EE. UU. dicen que el acetato de vitamina E es un gran culpable de preocupación en el brote de lesión pulmonar asociada al vapeo (VAPI) de 2019, [3] pero aún no hay evidencia suficiente para descartar contribuciones de otros productos químicos. [4] [5] La vaporización de este éster produce productos de pirólisis tóxicos. [6]
El acetato de α-tocoferilo se utiliza a menudo en productos dermatológicos como cremas para la piel. No se oxida y puede penetrar a través de la piel hasta las células vivas, donde aproximadamente el 5% se convierte en tocoferol libre . Se hacen afirmaciones sobre efectos antioxidantes beneficiosos. [7] El acetato de α-tocoferilo se utiliza como alternativa al propio tocoferol porque el grupo hidroxilo fenólico está bloqueado, lo que proporciona un producto menos ácido con una vida útil más larga. Se cree que el acetato se hidroliza lentamente después de ser absorbido por la piel, regenerando el tocoferol y brindando protección contra los rayos ultravioleta del sol . [8] El acetato de tocoferilo fue sintetizado por primera vez en 1963 por trabajadores de Hoffmann-La Roche . [9]
Aunque existe un uso generalizado del acetato de tocoferilo como medicamento tópico , con afirmaciones sobre una mejor cicatrización de heridas y una reducción del tejido cicatricial , [10] revisiones han concluido repetidamente que no hay evidencia suficiente para respaldar estas afirmaciones. [11] [12] Hay informes de dermatitis alérgica de contacto inducida por vitamina E por el uso de derivados de la vitamina E como el linoleato de tocoferilo y el acetato de tocoferol en productos para el cuidado de la piel. La incidencia es baja a pesar de su uso generalizado. [13]
El 5 de septiembre de 2019, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA de EE. UU.) anunció que 10 de 18, o el 56 % de las muestras de líquidos para vapear enviadas por los estados, estaban relacionadas con el reciente brote de enfermedad pulmonar relacionada con el vapeo en el Estados Unidos , dio positivo por acetato de vitamina E [14] , que había sido utilizado como agente espesante por fabricantes ilícitos de cartuchos de vaporizador de THC. [15] El 8 de noviembre de 2019, los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades (CDC) identificaron el acetato de vitamina E como un gran culpable de preocupación en las enfermedades relacionadas con el vapeo, pero no han descartado otras sustancias químicas o tóxicas como posibles causas. [3] Los hallazgos de los CDC se basaron en muestras de líquido de los pulmones de 29 pacientes con lesión pulmonar asociada al vapeo , que proporcionaron evidencia directa de acetato de vitamina E en el sitio primario de la lesión en las 29 muestras de líquido pulmonar analizadas. [3] Las investigaciones sugieren que cuando se inhala acetato de vitamina E, puede interferir con el funcionamiento normal de los pulmones. [5] Un estudio de 2020 encontró que la vaporización de acetato de vitamina E producía alquenos y benceno cancerígenos, pero también gas cetena excepcionalmente tóxico , que puede ser un factor que contribuye a las lesiones pulmonares. [6]
A temperatura ambiente, el acetato de α-tocoferilo es un líquido liposoluble. Tiene 3 centros quirales y por tanto 8 estereoisómeros . Se elabora esterificando el α-tocoferol con ácido acético . El isómero 2 R , 4 R , 8 R , también conocido como acetato de RRR-α-tocoferilo, es el isómero más común utilizado para diversos fines. Esto se debe a que el α-tocoferol se presenta en la naturaleza principalmente como RRR-α-tocoferol. [2]
El acetato de α-tocoferol no hierve a presión atmosférica y comienza a degradarse a 240 °C. [2] Puede destilarse al vacío : hierve a 184 °C a 0,01 mmHg , a 194 °C (0,025 mmHg) y a 224 °C (0,3 mmHg). En la práctica, no se degrada especialmente por el aire , la luz visible o la radiación ultravioleta . Tiene un índice de refracción de 1,4950–1,4972 a 20 °C. [1]
El acetato de α-tocoferol se hidroliza a α-tocoferol y ácido acético en condiciones adecuadas o cuando es ingerido por personas. [2]
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