stringtranslate.com

Haluro de vinilo

Estructura general de un haluro de vinilo, donde X es un halógeno y R es un grupo variable.

En química orgánica , un haluro de vinilo es un compuesto de fórmula CH 2 =CHX (X = haluro ). El término vinilo se utiliza a menudo para describir cualquier grupo alquenilo. Por esta razón, los haluros de alquenilo con la fórmula RCH=CHX a veces se denominan haluros de vinilo. Desde la perspectiva de las aplicaciones, el miembro dominante de esta clase de compuestos es el cloruro de vinilo , que se produce a escala de millones de toneladas por año como precursor del cloruro de polivinilo . [1] El fluoruro de polivinilo es otro producto comercial. Los compuestos relacionados incluyen cloruro de vinilideno y fluoruro de vinilideno .

Síntesis

El cloruro de vinilo se produce por deshidrocloración de 1,2-dicloroetano. [1]

Debido a su gran utilidad, se han desarrollado muchos enfoques para los haluros de vinilo, tales como:

Carbometalación

Olefinación Takai

Reacciones

El bromuro de vinilo y los haluros de alquenilo relacionados forman el reactivo de Grignard y los reactivos de organolitio relacionados . Los haluros de alquenilo sufren eliminación de bases para dar el alquino correspondiente . Lo más importante es su uso en reacciones de acoplamiento cruzado (por ejemplo, acoplamiento Suzuki-Miyaura , acoplamiento Stille , acoplamiento Heck , etc.).

Ver también

Referencias

  1. ^ ab E.-L. Dreher; TR Torkelson; KK Beutel (2011). "Cloretanos y Cloroetilenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.o06_o01. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ Koh, Ming Joo; Nguyen, Thach T.; Zhang, Hanmo; Schrock, Richard R.; Hoveyda, Amir H. (2016). "Síntesis directa de haluros de Z-alquenilo mediante metátesis cruzada catalítica". Naturaleza . 531 (7595): 459–465. Código Bib :2016Natur.531..459K. doi : 10.1038/naturaleza17396. PMC 4858352 . PMID  27008965. 

[1]

  1. ^ Nguyen, Thach T.; Koh, Ming Joo; Shen, Xiao; Romiti, Filippo; Schrock, Richard R.; Hoveyda, Amir H. (29 de abril de 2016). "Metátesis de olefinas catalíticas selectivas E controladas cinéticamente". Ciencia . 352 (6285): 569–575. Código Bib : 2016 Ciencia... 352..569N. doi : 10.1126/ciencia.aaf4622. PMC 5748243 . PMID  27126041.