stringtranslate.com

Viniltestosterona

La viniltestosterona (también conocida como 17α-viniltestosterona , 17α-vinylandrost-4-en-17β-ol-3-ona y 17α-hidroxipregna-4,20-dien-3-ona ) es un esteroide anabólico-androgénico (EAA) sintético que nunca se comercializó. [1] [2] Sin embargo, se han comercializado dos derivados de 19-nortestosterona de la viniltestosterona, la norvinisterona (17α-vinil-19-nortestosterona) y la norgesterona (17α-vinil-δ 5(10) -19-nortestosterona). [3] Se utilizan como progestinas para la anticoncepción hormonal femenina , en lugar de como AAS. [3]

La viniltestosterona es un AAS relativamente débil. [2] [4] [5] En un estudio, mostró aproximadamente un tercio y un quinto de la actividad androgénica y anabólica respectiva de otros AAS como la nandrolona (19-nortestosterona), la metiltestosterona (17α-metiltestosterona) y la etiltestosterona (17α-etiltestosterona) en ratas macho castradas , mientras que la etisterona (17α-etiniltestosterona) casi no mostró actividad androgénica y anabólica (solo 1/20 de la potencia anabólica de la viniltestosterona). [4] Además, en mujeres con cáncer de mama metastásico , se encontró que la viniltestosterona era ineficaz para tratar la enfermedad (a diferencia de otros AAS como el propionato de testosterona o la fluoximesterona ) [6] y produjo poca o ninguna virilización en las mujeres en una dosis de 100 mg por vía intramuscular tres veces por semana. [5] [7] [8]

Véase también

Referencias

  1. ^ Hill RA, Makin HLJ, Kirk DN, Murphy GM (23 de mayo de 1991). Diccionario de esteroides. CRC Press. pp. 226–. ISBN 978-0-412-27060-4.
  2. ^ ab Lewis RA, DeMAJO S, Rosemberg E (diciembre de 1949). "Los efectos de la 17-vinil testosterona sobre la glándula suprarrenal de la rata". Endocrinología . 45 (6): 564–570. doi :10.1210/endo-45-6-564. PMID  15402199.
  3. ^ ab Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 887, 889. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  4. ^ ab Saunders FJ, Drill VA (mayo de 1956). "Los efectos miotróficos y androgénicos de la 17-etil-19-nortestosterona y compuestos relacionados". Endocrinología . 58 (5): 567–572. doi :10.1210/endo-58-5-567. PMID  13317831.
  5. ^ ab Schedl HP, Delea C, Bartter FC (agosto de 1959). "Relaciones estructura-actividad de los esteroides anabólicos: papel del grupo 19-metilo". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism . 19 (8): 921–935. doi :10.1210/jcem-19-8-921. PMID  14442516. La 17α-viniltestosterona en grandes dosis manifestó actividades miotrópicas y androgénicas débiles en ratas macho castradas (1) y demostró ser ineficaz en la terapia de pacientes con cáncer de mama metastásico, en quienes tuvo poco o ningún efecto virilizante a un nivel de dosis de 100 mg. intramuscularmente tres veces a la semana (18).
  6. ^ Drill VA (17 de septiembre de 2013). "Fisiología y farmacología de los esteroides que afectan el crecimiento tumoral". En Pincus G, Vollmer EP (eds.). Actividades biológicas de los esteroides en relación con el cáncer: actas de una conferencia patrocinada por el Centro Nacional de Servicios de Quimioterapia del Cáncer, Instituto Nacional del Cáncer, Institutos Nacionales de Salud, Departamento de Salud, Educación y Bienestar de los EE. UU . . Elsevier Science. págs. 26–. ISBN 978-1-4832-7057-9.
  7. ^ Segaloff A, Gordon DL, Horwitt BN, Murison PJ, Schlosser JV (1955). "Terapia hormonal en el cáncer de mama. X. El efecto de la terapia con viniltestosterona en el curso clínico y la excreción hormonal". Cáncer . 8 (5): 903–905. doi :10.1002/1097-0142(1955)8:5<903::aid-cncr2820080509>3.0.co;2-u. PMID  13261042. S2CID  45406269.
  8. ^ Schedl HP, Delea C, Bartter FC (agosto de 1959). "Relaciones estructura-actividad de los esteroides anabólicos: papel del grupo 19-metilo". Revista de endocrinología clínica y metabolismo . 19 (8): 921–935. doi :10.1210/jcem-19-8-921. PMID  14442516.