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5-desoxiinositol

El 5-desoxiinositol ( quercitol ) es un ciclitol . Se encuentra en vinos envejecidos en barricas de madera de roble. [2] También se encuentra en Quercus sp. (robles) [3] y en Gymnema sylvestre . Es diferente de querc e tol, un sinónimo de quercetina .

Biosíntesis

La biosíntesis propuesta de 5-desoxiinositol comienza con la conversión de D -glucosa a mioinositol . [4] En esta vía, la D -glucosa se fosforila para formar D -glucosa-6-fosfato . La enzima dependiente de NAD+ inositol 1-fosfato sintasa (I1PS) cataliza luego la posterior oxidación, enolización, ciclización aldólica y reducción de D -glucosa 6-fosfato para formar mioinositol 1-fosfato. La hidrólisis del grupo fosfato en esta molécula da mioinositol. El mioinositol puede luego convertirse en 5-desoxiinositol en tres pasos, [5] comenzando con la oxidación de mioinositol por la inositol deshidrogenasa (ID) para formar escilo-inososa. Luego, este intermediario se deshidrata para formar una dicetona. La reducción de esta dicetona da 5-desoxiinositol. Se cree que esta reducción final está catalizada por una o más reductasas o deshidrogenasas no identificadas.

Biosíntesis de 5-desoxiinositol

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 12.ª edición, 8218
  2. ^ Davinia Carlavilla; Mar Villamiel; Isabel Martínez-Castro y M. Victoria Moreno-Arribas (2006). "Aparición e importancia del quercitol y otros inositoles en los vinos durante la crianza en madera de roble". Soy. J. Enol. Vítico . 57 (4): 468–473. doi :10.5344/ajev.2006.57.4.468. S2CID  83679744.
  3. ^ Sonia Rodríguez-Sánchez; Ana I Ruiz-Matute; María Elena Alañón; María Soledad Pérez-Coello; Luis F de Julio Torres; Ramón Morales & Isabel Martínez-Castro (2010). "Análisis de ciclitoles en diferentes especies de Quercus mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas". Revista de Ciencias de la Alimentación y la Agricultura . 90 (10): 1735-1738. Código Bib : 2010JSFA...90.1735R. doi :10.1002/jsfa.4009. PMID  20564438.
  4. ^ Majumder, AL; Johnson, MD; Henry, SA (4 de septiembre de 1997). "1L-mioinositol-1-fosfato sintasa". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Lípidos y metabolismo lipídico . 1348 (1–2): 245–256. doi :10.1016/s0005-2760(97)00122-7. ISSN  0006-3002. PMID  9370339.
  5. ^ Yoshida, Ken-ichi; Yamaguchi, Masanori; Morinaga, Tetsuro; Kinehara, Masaki; Ikeuchi, Maya; Ashida, Hitoshi; Fujita, Yasutaro (18 de abril de 2008). "Catabolismo de mioinositol en Bacillus subtilis". La Revista de Química Biológica . 283 (16): 10415–10424. doi : 10.1074/jbc.M708043200 . ISSN  0021-9258. PMID  18310071.