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Valerofenona

La valerofenona , o butilfenilcetona, es una cetona aromática con la fórmula C6H5C (O)C4H9 . Es un líquido incoloro soluble en disolventes orgánicos. Se suele preparar mediante la acilación del benceno utilizando cloruro de valerilo . [ 1]

Reacciones seleccionadas

Al ser proquiral, la valerofenona sufre una hidrogenación enantioselectiva al alcohol correspondiente. [2]

Se ha estudiado su fotoquímica . [3] [4]

La valerofenona también es un inhibidor de la enzima carbonil reductasa . [5]

Véase también

Referencias

  1. ^ Milstein, D.; Stille, JK (1978). "Un método general, selectivo y sencillo para la síntesis de cetonas a partir de cloruros de ácido y compuestos organoestánnicos catalizados por paladio". Journal of the American Chemical Society . 100 (11): 3636–3638. doi :10.1021/ja00479a077.
  2. ^ Ohkuma, Takeshi; Ooka, Hirohito; Hashiguchi, Shohei; Ikariya, Takao; Noyori, Ryoji (1995). "Práctica hidrogenación enantioselectiva de cetonas aromáticas". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 117 (9): 2675–2676. doi :10.1021/ja00114a043.
  3. ^ Klan P.; Janosek J.; Krz Z. (2000). "Fotoquímica de valerofenona en soluciones sólidas". Revista de fotoquímica y fotobiología A: Química . 134 (1): 37–44. doi :10.1016/S1010-6030(00)00244-6.
  4. ^ RG Zepp; MM Gumz; WL Miller y H. Gao (1998). "Fotorreacción de valerofenona en solución acuosa". J. Phys. Chem. A . 102 (28): 5716–5723. Código Bibliográfico :1998JPCA..102.5716Z. doi :10.1021/jp981130l.
  5. ^ Imamura Y, Narumi R, Shimada H (2007). "Inhibición de la actividad de la carbonil reductasa en el corazón de cerdo por alquil fenil cetonas" (PDF) . J Enzyme Inhib Med Chem . 22 (1): 105–9. doi :10.1080/14756360600954023. PMID  17373555. S2CID  30284545.