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Puente de metileno

El puente metileno (grupo metanodiilo)

En química orgánica , un puente de metileno , un espaciador de metileno o un grupo metanodiilo es cualquier parte de una molécula con la fórmula −CH 2 ; es decir, un átomo de carbono unido a dos átomos de hidrógeno y conectado por enlaces simples a otros dos átomos distintos en el resto de la molécula. Es la unidad repetitiva en el esqueleto de los alcanos no ramificados .

Un puente de metileno también puede actuar como un ligando bidentado que une dos metales en un compuesto de coordinación , como el titanio y el aluminio en el reactivo de Tebbe . [1]

Un puente metileno a menudo se denomina grupo metileno o simplemente metileno , como en "cloruro de metileno" ( diclorometano CH
2
Cl
2
). Como puente en otros compuestos, por ejemplo en compuestos cíclicos, se le da el nombre de metanol . Sin embargo, el término grupo metilideno (que no debe confundirse con el término grupo metileno , ni con el carbeno metilideno ) se aplica correctamente al CH
2
grupo cuando está conectado al resto de la molécula por un doble enlace ( =CH 2 ), lo que le confiere propiedades químicas muy distintas de las de un CH puente
2
grupo.

Reacciones

Los compuestos que poseen un puente de metileno ubicado entre dos grupos fuertes que atraen electrones (como los grupos nitro , carbonilo o nitrilo ) a veces se denominan compuestos de metileno activos. [2] El tratamiento de estos con bases fuertes puede formar enolatos o carbaniones , que a menudo se utilizan en la síntesis orgánica . Los ejemplos incluyen la condensación de Knoevenagel y la síntesis de ésteres malónicos . [3]

Ejemplos

Ejemplos de compuestos que contienen puentes de metileno incluyen:

Véase también

Referencias

  1. ^ WA Herrmann (1982), "El puente de metileno". En Advances in Organometallic Chemistry , volumen 20, páginas 195-197.
  2. ^ "Compuesto de metileno activo".
  3. ^ House, Herbert O. (1972). Reacciones sintéticas modernas . Menlo Park, CA: WA Benjamin. ISBN 0-8053-4501-9.