La interferencia del pentano o interacción sin -pentano es el impedimento estérico que experimentan los dos grupos metilo terminales en una de las conformaciones químicas del n-pentano . Las conformaciones posibles son combinaciones de conformaciones anti y conformaciones gauche y son anti-anti, anti-gauche + , gauche + - gauche + y gauche + - gauche− de las cuales la última es especialmente desfavorable energéticamente. En macromoléculas como el polietileno la interferencia del pentano ocurre entre cada quinto átomo de carbono. Las interacciones 1,3-diaxiales de los derivados del ciclohexano son un caso especial de este tipo de interacción, aunque hay interacciones gauche adicionales compartidas entre los sustituyentes y el anillo en ese caso. Un claro ejemplo de la interacción sin -pentano es evidente en los calores diaxial versus diecuatorial de formación de cis 1,3-dialquil ciclohexanos. En relación con el confórmero diecuatorial, el confórmero diaxial tiene una energía de 2 a 3 kcal/mol mayor que el valor que se esperaría basándose únicamente en interacciones gauche . La interferencia del pentano ayuda a explicar las geometrías moleculares en muchos compuestos químicos, las proporciones de los productos y los supuestos estados de transición. Un tipo específico de interacción sin -pentano se conoce como tensión alílica 1,3 o ( tensión A 1,3 ).
Por ejemplo, en ciertos aductos aldólicos con grupos arilo 2,6-disustituidos, la geometría molecular tiene los átomos de hidrógeno vecinales en una configuración antiperiplanar tanto en una red cristalina ( difracción de rayos X ) como en un protón en solución (constantes de acoplamiento de RMN) normalmente reservado para los grupos más voluminosos en ambos arenos: [1]
El otro factor que contribuye a explicar esta conformación es la reducción de la tensión alílica al minimizar el ángulo diedro entre el doble enlace areno y el protón metino .
Las interacciones sin-pentano son responsables de la dependencia de la conformación de la cadena principal de las frecuencias de rotámeros de la cadena lateral de proteínas y sus ángulos diedros medios, [2] lo que es evidente a partir del análisis estadístico de los rotámeros de la cadena lateral de proteínas en la biblioteca de rotámeros dependientes de la cadena principal .