El pentano es un compuesto orgánico con la fórmula C 5 H 12 —es decir, un alcano con cinco átomos de carbono— . El término puede referirse a cualquiera de los tres isómeros estructurales , o a una mezcla de ellos: en la nomenclatura IUPAC , sin embargo, pentano significa exclusivamente el isómero n -pentano, en cuyo caso pentanos se refiere a una mezcla de ellos; los otros dos se denominan isopentano (metilbutano) y neopentano (dimetilpropano). El ciclopentano no es un isómero del pentano porque tiene solo 10 átomos de hidrógeno mientras que el pentano tiene 12.
Los pentanos son componentes de algunos combustibles y se emplean como disolventes especiales en el laboratorio . Sus propiedades son muy similares a las de los butanos y los hexanos .
Los pentanos son algunos de los principales agentes espumantes que se utilizan en la producción de espuma de poliestireno y otras espumas. Por lo general, se utiliza una mezcla de n-, i- y, cada vez más, ciclopentano para este fin.
La isomerización catalizada por ácido produce isopentano, que se utiliza para producir combustibles de alto octanaje. [7]
Debido a sus bajos puntos de ebullición , su bajo coste y su relativa seguridad, los pentanos se utilizan como medio de trabajo en centrales geotérmicas y ciclos orgánicos de Rankine . También se utilizan en algunos refrigerantes mezclados .
Los pentanos son disolventes en muchos productos comunes, por ejemplo en algunos pesticidas . [8]
Los pentanos son relativamente económicos y son los alcanos líquidos más volátiles a temperatura ambiente, por lo que se utilizan a menudo en el laboratorio como disolventes que se pueden evaporar de forma cómoda y rápida. Sin embargo, debido a su no polaridad y falta de funcionalidad , solo disuelven compuestos no polares y ricos en alquilo. Los pentanos son miscibles con la mayoría de los disolventes no polares comunes, como los clorocarbonos , los aromáticos y los éteres .
Se utilizan a menudo en cromatografía líquida .
Los puntos de ebullición de los isómeros del pentano varían entre 9 y 36 °C. Como sucede con otros alcanos, los isómeros con ramificaciones más gruesas tienden a tener puntos de ebullición más bajos.
Lo mismo tiende a ser cierto para los puntos de fusión de los isómeros de alcano, y el del isopentano es 30 °C más bajo que el del n -pentano. Sin embargo, el punto de fusión del neopentano , el más ramificado de los tres, es 100 °C más alto que el del isopentano. El punto de fusión anómalamente alto del neopentano se ha atribuido a que las moléculas tetraédricas se empaquetan más estrechamente en forma sólida; esta explicación se contradice con el hecho de que el neopentano tiene una densidad menor que los otros dos isómeros, [9] y el alto punto de fusión es en realidad causado por la entropía de fusión significativamente menor del neopentano .
Los isómeros ramificados son más estables (tienen menor calor de formación y de combustión ) que el n-pentano. La diferencia es de 1,8 kcal / mol para el isopentano y de 5 kcal/mol para el neopentano. [10] [11]
La rotación alrededor de dos enlaces CC simples centrales del n -pentano produce cuatro conformaciones diferentes . [12]
Al igual que otros alcanos , los pentanos son en gran medida poco reactivos a temperatura y condiciones ambiente estándar; sin embargo, con suficiente energía de activación (por ejemplo, una llama abierta), se oxidan fácilmente para formar dióxido de carbono y agua:
Al igual que otros alcanos , los pentanos sufren cloración por radicales libres :
Estas reacciones no son selectivas; con el n -pentano, el resultado es una mezcla de 1-, 2- y 3-cloropentanos, así como derivados más clorados. También pueden producirse otras halogenaciones radicalarias .
El pentano se produce por destilación fraccionada del petróleo y se purifica por rectificación (destilaciones sucesivas). [13]
Se encuentra en las bebidas alcohólicas y en el aceite de lúpulo . [13] Es un componente del aliento exhalado por algunas personas. Es un producto de degradación de los ácidos grasos insaturados y su presencia se asocia con algunas enfermedades y cánceres. [14]