El equipo de cricket de las Indias Occidentales realizó una gira por Inglaterra en la temporada de 1939 para jugar una serie de pruebas de tres partidos contra Inglaterra . Inglaterra ganó la serie 1-0 con dos partidos empatados. Se jugaron un total de 25 partidos de primera clase y el equipo antillano ganó ocho de ellos, perdió seis y los demás empataron. La gira fue abandonada unos días después del último partido de prueba debido al empeoramiento de la situación internacional con la inminente Segunda Guerra Mundial . Los últimos seis partidos, del 26 de agosto al 12 de septiembre, fueron cancelados (ver calendario en el Wisden de 1940).
Las Indias Occidentales no volvieron a jugar al cricket de prueba hasta enero de 1948, cuando Inglaterra llegó al Caribe y jugó cuatro partidos de prueba. Inglaterra no jugó al cricket de prueba después de agosto de 1939 hasta la temporada de 1946, cuando realizó una gira por la India.
El Wisden de 1940 tenía a Learie Constantine de Barbados como jugadora de críquet del año junto con los jugadores ingleses Bill Edrich , Walter Keeton , Brian Sellers y Doug Wright (ver Wisden en Cricinfo).
El entrenador del equipo era John Kidney , quien jugó 11 partidos de primera clase para Barbados entre 1909 y 1932 y que había dirigido el equipo de gira de 1933 en Inglaterra .
De los 16 jugadores del equipo, Martindale, Barrow y Headley habían viajado con el equipo anterior de las Indias Occidentales para visitar Inglaterra en 1933, y Constantine (que realizó una gira por Inglaterra en 1923 y 1928) y Grant habían sido elegidos para ese equipo por un tiempo. pocos partidos. Constantine había jugado en la primera prueba de las Indias Occidentales en la gira de 1928 y Sealy (el jugador de pruebas más joven de WI) había jugado al cricket de prueba en los primeros partidos en las Indias Occidentales en 1929-1930 . Grant y Hylton habían hecho su debut en Test en la serie 1934-1935 en las Indias Occidentales .
Ocho de los otros nueve jugadores del equipo debutaron en la prueba durante la gira de 1939. Eran Cameron, Clarke, Gómez, Johnson, los hermanos Stollmeyer, Weekes y Williams. Sólo Bayley no estuvo limitado a esta gira, y nunca jugó cricket de prueba (probablemente lo habría hecho si no hubiera sido por la guerra).
En la gira se jugaron tres partidos de prueba de tres días de duración cada uno.
Headley, con 106 en la primera entrada y 107 en la segunda, se convirtió en el primer jugador de críquet en hacer cientos separados en una prueba en Lord's. Era la segunda vez que lograba esta hazaña contra Inglaterra, después de haber hecho 114 y 112 en Georgetown en 1929-1930. Jeff Stollmeyer, en su debut en la Prueba, anotó 59 de 147 en las primeras entradas de las Indias Occidentales, y Bill Copson , que también hizo su debut en la Prueba, tomó cinco de 85. La respuesta de Inglaterra se basó en 196 para Len Hutton . Hutton compartió una cuarta asociación de terrenos de 248 con Denis Compton , quien hizo 120. Con todo el último día para salvar el partido, las Indias Occidentales parecían estar en camino a 190 para cuatro, pero perdieron sus últimos seis terrenos para 35 carreras. Copson tomó cuatro entradas para terminar con cifras de nueve de 152. Inglaterra tuvo 110 minutos para hacer 99 para la victoria y lo hizo con 35 minutos de sobra.
La lluvia y la mala iluminación arruinaron el partido, con sólo 35 minutos posibles de juego en la primera jornada. El giro de la pierna de Clarke y el giro de Grant provocaron un colapso de Inglaterra a 62 de cinco, pero Joe Hardstaff hizo 76 de 111 en 100 minutos. Inglaterra declaró cuando Hardstaff estaba fuera con la idea de que el campo se volvería más difícil, pero Grant hizo 47 de 56 con tres seises de Tom Goddard . En la mañana del último día, sólo Headley, con 51, ofreció mucha resistencia, Bill Bowes se llevó seis de 33 en 17,4 overs (bola ocho). Los bateadores de Inglaterra no pudieron tomar la iniciativa en la segunda entrada y el partido terminó en empate. La captura que realizó Wally Hammond para despedir a Headley en la segunda entrada de las Indias Occidentales fue la número 100 en las Pruebas: el primer jugador en lograr esto aparte de los porteros.
El debutante Johnson tomó el terreno de Walter Keeton con su primera entrega en el cricket de prueba, pero Norman Oldfield hizo 80 en su primera aparición con Inglaterra, y con Hutton haciendo 73 y Hardstaff 94, Inglaterra estaba fuera de 352 antes del final del primer día. . Jeff Stollmeyer y Headley hicieron 50 para las Indias Occidentales en un comienzo cauteloso el segundo día, pero luego Vic Stollmeyer, haciendo su debut en la prueba, y Weekes agregaron 163 en 100 minutos para el quinto terreno. Stollmeyer estuvo fuera por 96, pero Weekes llegó a cien en 100 minutos y terminó con 137. En la última mañana, Constantine acertó 79 de 103 en las últimas 92 bolas de las entradas. Inglaterra perdió a Keeton y Oldfield por poco dinero en su segunda entrada, pero Hutton (165 no eliminados) y Hammond (138) compartieron una tercera asociación de wicket de 264, entonces un récord mundial de pruebas, para hacer que el partido y la serie fueran seguros.