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Triptamina sustituida

Estructura de las triptaminas sustituidas. La triptamina se obtiene cuando R4=R5=RN1 = RN2 = Rα=H.
La estructura de las triptaminas sustituidas con todas las posiciones etiquetadas.

Las triptaminas sustituidas , o análogos de la serotonina , son compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de la propia triptamina . Las estructuras moleculares de todas las triptaminas contienen un anillo indólico , unido a un grupo amino (NH2 ) a través de una cadena lateral etilo (−CH2–CH2−) . En las triptaminas sustituidas, el anillo indólico, la cadena lateral y/o el grupo amino se modifican sustituyendo otro grupo por uno de los átomos de hidrógeno (H).

Las triptaminas más conocidas son la serotonina , un importante neurotransmisor , y la melatonina , una hormona que interviene en la regulación del ciclo sueño-vigilia. Los alcaloides de triptamina se encuentran en hongos , plantas y animales ; y a veces los utilizan los seres humanos por los efectos neurológicos o psicotrópicos de la sustancia. Entre los ejemplos destacados de alcaloides de triptamina se incluyen la psilocibina (de los " hongos psilocibios ") y la DMT . En América del Sur, la dimetiltriptamina se obtiene de numerosas fuentes vegetales, como la chacruna , y se utiliza a menudo en brebajes de ayahuasca . También se han elaborado muchas triptaminas sintéticas , incluido el fármaco para la migraña sumatriptán y las drogas psicodélicas . Un estudio de 2022 ha descubierto que la variedad de triptaminas presentes en los hongos silvestres puede afectar al impacto terapéutico. [1]

La estructura de la triptamina, en particular su anillo indólico, puede formar parte de la estructura de algunos compuestos más complejos, como por ejemplo: LSD , ibogaína , mitragynina y yohimbina . Ann y Alexander Shulgin publicaron una investigación exhaustiva de docenas de compuestos de triptamina bajo el título TiHKAL .

Lista de triptaminas sustituidas

Lista de α-alquiltriptaminas sustituidas

Las α-alquiltriptaminas son un grupo de triptaminas sustituidas que poseen un grupo alquilo , como un grupo metilo o etilo , unido al carbono alfa y, en la mayoría de los casos, no hay sustitución en el nitrógeno de la amina . [19] [20] [21] La α-alquilación de la triptamina la hace mucho más estable metabólicamente y resistente a la degradación por la monoaminooxidasa , lo que resulta en una mayor potencia y una vida media muy prolongada . [21] Esto es análogo a la α-metilación de la fenetilamina en anfetamina . [21]

Muchas α-alquiltriptaminas son drogas que actúan como agentes liberadores de monoamina , agonistas no selectivos del receptor de serotonina y/o inhibidores de la monoaminooxidasa , [22] [23] [24] [25] y producen efectos psicoestimulantes , entactógenos y/o psicodélicos . [19] [20] [21] Los más conocidos de estos agentes son la α-metiltriptamina (αMT) y la α-etiltriptamina (αET), ambas utilizadas clínicamente como antidepresivos durante un breve período de tiempo en el pasado y que se abusan como drogas recreativas . [20] [21] De acuerdo con su acción como agente liberador dual de serotonina y dopamina , se ha descubierto que la αET produce neurotoxicidad serotoninérgica de manera similar a las anfetaminas como MDMA y PCA , y es probable que lo mismo también sea cierto para otras α-alquiltriptaminas liberadoras de serotonina y dopamina, como αMT, 5-MeO-αMT y varias otras. [26]

Compuestos relacionados

Se conocen varios compuestos relacionados, con una estructura similar pero que tienen el núcleo indólico invertido y/o reemplazado por núcleos relacionados, como indolina , indazol , benzotiofeno o benzofurano . Estos también son principalmente activos como agonistas en la familia 5-HT 2 de receptores de serotonina, con aplicaciones en el tratamiento del glaucoma , las cefaleas en racimos o como anoréxicos .

Lectura adicional

Véase también

Referencias

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