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Fosfato de tris(1,3-dicloro-2-propilo)

El tris(1,3-dicloroisopropil)fosfato ( TDCPP ) es un organofosforado clorado . Los productos químicos organofosforados tienen una amplia variedad de aplicaciones y se utilizan como retardantes de llama , pesticidas , plastificantes y gases nerviosos . El TDCPP es estructuralmente similar a varios otros retardantes de llama organofosforados, como el tris(2-cloroetil)fosfato (TCEP) y el tris(cloropropil)fosfato (TCPP). El TDCPP y estos otros retardantes de llama organofosforados clorados a veces se denominan "tris clorados".

Fabricar

El TDCPP se produce por la reacción de epiclorhidrina con oxicloruro de fósforo .

Usos

Retardante de llama

Hasta finales de la década de 1970, el TDCPP se utilizó como retardante de llama en pijamas de niños de conformidad con la Ley de Tejidos Inflamables de Estados Unidos de 1953. Este uso se interrumpió después de que se descubriera que los niños que usaban tejidos tratados con un compuesto muy similar, el fosfato de tris(2,3-dibromopropilo) , tenían subproductos mutagénicos en su orina. [2]

Tras la eliminación gradual del PentaBDE en los Estados Unidos en 2005, el TDCPP se convirtió en uno de los principales retardantes de llama utilizados en la espuma de poliuretano flexible que se utiliza en una amplia variedad de productos de consumo, incluidos automóviles, muebles tapizados y algunos productos para bebés. [3] [4] [5] [6] El TDCPP también se puede utilizar en placas de espuma de poliuretano rígida que se utilizan para el aislamiento de edificios . [7] En 2011 se informó que se encontró TDCPP en aproximadamente un tercio de los productos para bebés analizados. [8]

Algunas telas utilizadas en equipos de camping también se tratan con TDCPP para cumplir con la norma CPAI-84, una norma establecida por la Asociación Internacional de Telas Industriales para evaluar la resistencia al fuego de las telas y otros materiales utilizados en las tiendas de campaña. [9]

La producción total actual de TDCPP no se conoce bien. En 1998, 2002 y 2006, se estimó que la producción en los Estados Unidos oscilaba entre 4.500 y 22.700 toneladas métricas [7] , por lo que el TDCPP se clasifica como una sustancia química de alto volumen de producción .

Presencia en el entorno

El TDCPP es un retardante de llama aditivo, lo que significa que no está unido químicamente a los materiales tratados. Se cree que los retardantes de llama aditivos tienen más probabilidades de liberarse al medio ambiente circundante durante la vida útil del producto que los retardantes de llama unidos químicamente o reactivos. [7]

El TDCPP se degrada lentamente en el medio ambiente y no se elimina fácilmente mediante los procesos de tratamiento de aguas residuales . [7]

Dentro

Se ha detectado TDCPP en el polvo de interiores, aunque las concentraciones varían ampliamente. Un estudio sobre el polvo doméstico en los EE. UU. descubrió que más del 96 % de las muestras recogidas entre 2002 y 2007 contenían TDCPP en una concentración media de más de 1,8 ppm, mientras que la más alta fue de más de 56 ppm. [5] También se detectó TDCPP en el 99 % de las muestras de polvo recogidas en 2009 en el área de Boston de oficinas, hogares y vehículos. El segundo estudio encontró una concentración media similar a la del estudio anterior, pero un rango mayor de concentraciones: una muestra recogida de un vehículo contenía más de 300 ppm de TDCPP en el polvo. [3] Se han informado concentraciones similares para muestras de polvo recogidas en Europa y Japón. [10] [11] [12]

El TDCPP también se ha medido en muestras de aire en interiores. Sin embargo, su detección en muestras de aire es menos frecuente y generalmente en concentraciones más bajas que otros retardantes de llama organofosforados como el TCEP y el TCPP, probablemente debido a su menor presión de vapor. [7] [13] [14]

Al aire libre

Aunque el TDCPP se encuentra generalmente en concentraciones más altas en entornos cerrados, como viviendas y vehículos, está ampliamente distribuido en el medio ambiente. Se ha descubierto que diversas muestras ambientales, que van desde aguas superficiales hasta tejidos de vida silvestre, contienen TDCPP. [7] Los niveles más altos de contaminación se encuentran generalmente cerca de áreas urbanas impactadas; sin embargo, muestras de sitios de referencia incluso relativamente remotos han contenido TDCPP. [15] [16]

Exposición humana

Se cree que los seres humanos están expuestos al TDCPP y otros retardantes de llama a través de varias vías, incluidas la inhalación, la ingestión y el contacto de la piel con materiales tratados. Los estudios con roedores muestran que el TDCPP se absorbe fácilmente a través de la piel y el tracto gastrointestinal. [17] [18] Se espera que los bebés y los niños pequeños tengan la mayor exposición al TDCPP y otros contaminantes en interiores por varias razones. En comparación con los adultos, los niños pasan más tiempo en interiores y más cerca del suelo, donde están expuestos a mayores cantidades de partículas de polvo. Además, con frecuencia se llevan las manos y otros objetos a la boca sin lavarse. [19]

Varios estudios muestran que el TDCPP puede acumularse en los tejidos humanos. Se ha detectado en el semen, la grasa y la leche materna, [20] [21] [22] y el metabolito bis (1,3-dicloropropil) fosfato (BDCPP) se ha detectado en la orina. [3] [23] [24]

Efectos sobre la salud

Agudo

La toxicidad de los organofosforados se asocia clásicamente con la inhibición de la acetilcolinesterasa . La acetilcolinesterasa es una enzima responsable de descomponer el neurotransmisor acetilcolina . Muchos organofosforados, especialmente aquellos diseñados para actuar como agentes nerviosos o pesticidas, se unen al sitio activo de la acetilcolinesterasa, impidiendo que descomponga la acetilcolina. [25] En estudios con roedores, se encontró que el TDCPP tenía una capacidad muy baja para inhibir la acetilcolinesterasa, y se considera que tiene una toxicidad aguda baja . [26] Los animales a los que se les administraron dosis muy altas (>1 g/kg/día) mostraron signos clínicos de intoxicación por organofosforados, incluyendo debilidad muscular, pérdida de coordinación, hiperactividad y muerte. [7]

Crónico

Cáncer

Varios estudios sugieren que el TDCPP puede ser cancerígeno . Los roedores que fueron alimentados con TDCPP durante dos años mostraron un aumento en la formación de tumores en el hígado y el cerebro. [27] También se determinó que los metabolitos del TDCPP eran mutagénicos en bacterias mediante la prueba de Ames . [2]

En 2011, el TDCPP fue catalogado como carcinógeno según la Proposición 65 de California , una ley que identifica y regula las sustancias químicas que la Agencia de Protección Ambiental de California ha determinado que "causan cáncer, defectos de nacimiento u otros daños reproductivos". [28]

Reproducción

Los hombres que vivían en hogares con altas concentraciones de TDCPP en el polvo doméstico tenían más probabilidades de tener recuentos de espermatozoides reducidos y niveles elevados de prolactina sérica . [29] Las mujeres suelen tener concentraciones más altas de la hormona prolactina que los hombres. La liberación de prolactina está regulada por el neurotransmisor dopamina . La prolactina es importante para regular la lactancia , el impulso sexual y otras hormonas .

Desarrollo

Se ha descubierto que el TDCPP y otros retardantes de llama organofosforados similares alteran el desarrollo normal.

Los pollos expuestos a TDCPP cuando eran embriones se desarrollaron de manera anormal: la exposición a 45 ug/g resultó en longitudes de cabeza a pico más cortas, menor peso corporal y vesículas biliares más pequeñas, mientras que 7,64 ug/g redujo los niveles de tiroxina libre (T4) en la sangre. [30]

De manera similar, los peces cebra criados en agua que contenía TDCPP murieron o desarrollaron malformaciones graves. Cuando la exposición a TDCPP comenzó muy temprano durante la embriogénesis , en la etapa de 2 células, los embriones en desarrollo se vieron más gravemente afectados. [31] [32] [33]

Se descubrió que el TDCPP afectaba varios procesos del desarrollo neurológico en una línea celular neuronal. Las células PC12 mostraron una disminución de la replicación y el crecimiento celular, un aumento del estrés oxidativo y una diferenciación celular alterada . [34] En un organismo en desarrollo, estos efectos podrían cambiar la forma en que las células cerebrales se comunican y funcionan, lo que da como resultado cambios permanentes en la función del sistema nervioso. [35]

Tiroides

Se descubrió que la exposición al TDCPP alteraba la expresión del ARNm de varios genes que regulan la función tiroidea en embriones y larvas de pez cebra . [36] [37] La ​​exposición temprana también cambió los niveles de hormona tiroidea tanto en embriones de pez cebra como de pollo: los niveles de triyodotironina (T3) aumentaron en los peces cebra expuestos, mientras que los niveles de tiroxina (T4) disminuyeron en ambas especies. [30] [37]

La TDCPP puede afectar el desarrollo y el funcionamiento del cerebro a través del sistema tiroideo. Las hormonas tiroideas son fundamentales para el crecimiento y el desarrollo normales y para el funcionamiento adecuado del sistema endocrino . El cerebro en desarrollo, en particular, es muy sensible a las alteraciones de la hormona tiroidea. Las alteraciones del sistema tiroideo de la madre o del feto durante el desarrollo temprano del cerebro se asocian con puntuaciones de CI más bajas y un mayor riesgo de TDAH u otros trastornos neuroconductuales. [38] [39]

Referencias

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