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Triple enlace

Estructura e imagen AFM del deshidrobenzo[12]anuleno, donde los anillos de benceno se mantienen unidos por triples enlaces

Un triple enlace en química es un enlace químico entre dos átomos que involucra seis electrones de enlace en lugar de los dos habituales en un enlace simple covalente . Los triples enlaces son más fuertes que los enlaces simples o dobles equivalentes , con un orden de enlace de tres. El triple enlace más común es en una molécula de nitrógeno N2; el segundo más común es el que se encuentra entre dos átomos de carbono , que se puede encontrar en los alquinos . Otros grupos funcionales que contienen un triple enlace son los cianuros y los isocianuros . Algunas moléculas diatómicas, como el difósforo [1] y el monóxido de carbono , también tienen triple enlace. En las fórmulas esqueléticas, el triple enlace se dibuja como tres líneas paralelas (≡) entre los dos átomos conectados. [2] [3] [4]

Vinculación

El triple enlace se puede explicar en términos de hibridación orbital . En el caso del acetileno, cada átomo de carbono tiene dos orbitales sp y dos orbitales p . Los dos orbitales sp son lineales, con ángulos de enlace de 180° , y ocupan el eje x en el sistema de coordenadas cartesianas . Los orbitales p son perpendiculares a los orbitales sp en el eje y y el eje z. Cuando los átomos se aproximan entre sí, los orbitales sp se superponen para formar un enlace sigma sp-sp . Al mismo tiempo, los orbitales p z se aproximan y juntos forman un enlace pi p z -p z . Del mismo modo, el otro par de orbitales p y forman un enlace pi p y -p y . El resultado es la formación de un enlace sigma y dos enlaces pi.

En el modelo de enlace doblado , el triple enlace también puede formarse mediante la superposición de tres lóbulos sp3 sin la necesidad de invocar un enlace pi. [5]

Enlaces triples entre elementos más pesados ​​que el oxígeno

Estructura del hexa(terc-butoxi)ditungsteno(III) , un ejemplo de un triple enlace metal-metal.

Muchos elementos además del oxígeno pueden formar enlaces triples. Estos enlaces son comunes en algunos metales de transición. El hexa(terc-butoxi)ditungsteno(III) y el hexa(terc-butoxi)dimolibdeno(III) son ejemplos bien conocidos, en los que la distancia de enlace metal-metal es de aproximadamente 233 pm. [6] El hexa(terc-butoxi)ditungsteno(III) ha atraído particular atención por sus reacciones con alquinos, dando lugar a compuestos de triple enlace metal-carbono de la fórmula RC≡W(OBut) 3 [7]

Además, el fósforo puede existir como molécula diatómica altamente reactiva llamada difósforo , que tiene aproximadamente la mitad de la energía de disociación de enlace del dinitrógeno. [1]

Referencias

  1. ^ ab Huber, KP; Herzberg, G. (1979). Espectros moleculares y estructura molecular IV. Constantes de moléculas diatómicas . Nueva York: Van Nostrand. ISBN 978-0442233945.
  2. ^ March, Jerry (1985), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura, 3.ª edición, Nueva York: Wiley, ISBN 9780471854722, OCLC  642506595
  3. ^ Química orgánica 2.ª edición. John McMurry
  4. ^ Pyykkö, Pekka; Riedel, Sebastián; Patzschke, Michael (2005). "Radios covalentes de triple enlace". Química: una revista europea . 11 (12): 3511–20. doi :10.1002/chem.200401299. PMID  15832398.
  5. ^ Química orgánica avanzada Carey, Francis A., Sundberg, Richard J. 5.ª ed. 2007
  6. ^ Chisholm, Malcolm H.; Gallucci, Judith C.; Hollandsworth, Carl B. (2006). "Estructura cristalina y molecular de W 2 (OBut) 6 y cálculos de la estructura electrónica en varios confórmeros de W 2 (OMe) 6 ". Poliedro . 25 (4): 827–833. doi :10.1016/j.poly.2005.07.010.
  7. ^ . Listemann, Mark L.; Schrock, Richard R. (1985). "Enlaces de múltiples metales y carbono. 35. Una ruta general para los complejos de alquilidina de tri- terc -butoxitungsteno. Escisión de acetilenos por hexa- terc -butóxido de ditungsteno". Organometallics . 4 : 74–83. doi :10.1021/om00120a014.