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triple enlace

Estructura e imagen AFM del deshidrobenzo[12]anuleno, donde los anillos de benceno se mantienen unidos mediante triples enlaces

Un triple enlace en química es un enlace químico entre dos átomos que involucra seis electrones de enlace en lugar de los dos habituales en un enlace simple covalente . Los enlaces triples son más fuertes que los enlaces simples o dobles equivalentes , con un orden de enlace de tres. El triple enlace más común se encuentra en una molécula de nitrógeno N 2 ; el segundo más común es el que se encuentra entre dos átomos de carbono , que se puede encontrar en los alquinos . Otros grupos funcionales que contienen un triple enlace son los cianuros y los isocianuros . Algunas moléculas diatómicas, como el difósforo [1] y el monóxido de carbono , también tienen triple enlace. En las fórmulas esqueléticas, el triple enlace se dibuja como tres líneas paralelas (≡) entre los dos átomos conectados. [2] [3] [4]

Vinculación

El triple enlace se puede explicar en términos de hibridación orbital . En el caso del acetileno, cada átomo de carbono tiene dos orbitales sp y dos orbitales p . Los dos orbitales sp son lineales, con ángulos de enlace de 180° y ocupan el eje x en el sistema de coordenadas cartesiano . Los orbitales p son perpendiculares a los orbitales sp en los ejes y y z. Cuando los átomos se acercan entre sí, los orbitales sp se superponen para formar un enlace sigma sp-sp . Al mismo tiempo, los orbitales p z se acercan y juntos forman el enlace p z -p z pi . Del mismo modo, el otro par de orbitales p y forman un enlace p y -p y pi. El resultado es la formación de un enlace sigma y dos enlaces pi.

En el modelo de enlace doblado , el triple enlace también se puede formar mediante la superposición de tres lóbulos sp 3 sin la necesidad de invocar un enlace pi. [5]

Enlaces triples entre elementos más pesados ​​que el oxígeno.

Estructura del hexa(terc-butoxi)ditungsteno(III) , un ejemplo de triple enlace metal-metal.

Muchos elementos además del oxígeno pueden formar enlaces triples. Estos enlaces son comunes en algunos metales de transición. El hexa(terc-butoxi)ditungsteno (III) y el hexa(terc-butoxi)dimolibdeno(III) son ejemplos bien conocidos, en los que la distancia de enlace metal-metal es de aproximadamente 233 pm. [6] El hexa(terc-butoxi)ditungsteno(III) ha atraído especial atención por sus reacciones con alquinos, dando lugar a compuestos de triple enlace metal-carbono de fórmula RC≡W(OBut) 3 [7]

Además, el fósforo puede existir como la molécula diatómica altamente reactiva difósforo , que tiene aproximadamente la mitad de la energía de disociación de enlaces del dinitrógeno. [1]

Referencias

  1. ^ ab Huber, KP; Herzberg, G. (1979). Espectros moleculares y estructura molecular IV. Constantes de Moléculas Diatómicas . Nueva York: Van Nostrand. ISBN 978-0442233945.
  2. ^ March, Jerry (1985), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura, tercera edición, Nueva York: Wiley, ISBN 9780471854722, OCLC  642506595
  3. ^ Química Orgánica 2ª Ed. John McMurry
  4. ^ Pyykkö, Pekka; Riedel, Sebastián; Patzschke, Michael (2005). "Radios covalentes de triple enlace". Química: una revista europea . 11 (12): 3511–20. doi :10.1002/chem.200401299. PMID  15832398.
  5. ^ Química orgánica avanzada Carey, Francis A., Sundberg, Richard J. 5ª ed. 2007
  6. ^ Chisholm, Malcolm H.; Gallucci, Judith C.; Hollandsworth, Carl B. (2006). "Estructura cristalina y molecular de W 2 (OBut) 6 y cálculos de estructura electrónica en varios confórmeros de W 2 (OMe) 6 ". Poliedro . 25 (4): 827–833. doi :10.1016/j.poly.2005.07.010.
  7. ^ . Listemann, Mark L.; Schrock, Richard R. (1985). "Múltiples enlaces metálicos-carbono. 35. Una ruta general hacia complejos de tri- terc -butoxitungsteno-alquilidino. Escisión de acetilenos por ditungsteno hexa- terc -butóxido". Organometálicos . 4 : 74–83. doi :10.1021/om00120a014.