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Fosfato de trifenilo

El fosfato de trifenilo ( TPhP ) es el compuesto químico con la fórmula OP(OC 6 H 5 ) 3 . Es el organofosforado aromático más simple . Este sólido incoloro es el éster (triéster) del ácido fosfórico y el fenol . Se utiliza como plastificante y retardante de fuego en una amplia variedad de entornos y productos. [3]

Preparación

El fosfato de trifenilo se prepara mediante la reacción SN2 de oxicloruro de fósforo y fenol . [ cita necesaria ]

Usos

El fosfato de trifenilo se ha utilizado ampliamente como retardante de llama y plastificante. [4] Se ha utilizado como retardante de llama para una variedad de materiales, incluidos equipos electrónicos, PVC , fluidos hidráulicos, pegamentos, esmaltes de uñas y resinas de fundición. Su mecanismo de acción como retardante de llama es el siguiente: en primer lugar, durante la descomposición térmica , se forma ácido fosfórico . Este reacciona para formar ácido pirofosfórico que, cuando está en su fase condensada, actúa bloqueando la transferencia de calor. Uno de los retardantes de llama más eficaces para ciertos polímeros, el TPhP sólo es activo como aditivo retardante de llama en su fase gaseosa. [5] La eliminación gradual de los PBDE puede haber aumentado el uso de TPhP en los últimos años. [4]

El TPhP también se utiliza como plastificante en lacas, barnices y fluidos hidráulicos. El esmalte de uñas ha recibido especial interés como fuente de exposición a TPhP. [6] [7]

Toxicología

Se dispone de información limitada que indica efectos toxicológicos significativos de la TPhP. Aunque inicialmente se esperaba que tuviera un impacto general bajo, un creciente conjunto de evidencia sugiere que los efectos pueden no ser tan inofensivos. El fosfato de trifenilo presenta una baja toxicidad aguda por contacto dérmico u oral. [3] Sin embargo, un número cada vez mayor de estudios ha relacionado la exposición a TPhP con toxicidad para la reproducción y el desarrollo , neurotoxicidad, alteración metabólica, efectos endocrinos y genotoxicidad . [6] [8] [9] También se ha descubierto que la TPhP induce una actividad estrogénica significativa. [10] [11] Un estudio encontró que se han observado concentraciones por encima del nivel de efecto observable más bajo en una variedad de otros estudios en meros de coral, peces cabra rayados amarillos y percas de agua dulce. Esto indica que TPhP puede estar presente en el medio ambiente en concentraciones suficientemente altas como para tener efectos ecológicos nocivos. [11] La Agencia Europea de Productos Químicos considera que el TPhP es "muy tóxico" para la vida acuática, con efectos potencialmente duraderos. [12]

A diferencia de muchos contaminantes orgánicos persistentes , el TPHP tiene una afinidad limitada por los lípidos . Aún así, se ha descubierto que la bioacumulación del compuesto ocurre en diferentes niveles en los peces, y los patrones más fuertes aparecen según el género, los patrones de alimentación y la eficiencia metabólica. Sin embargo, aún no se conocen los mecanismos que explican por qué y cómo se acumula TPhP de esta manera. [13]

Transporte y transformaciones ambientales.

Se ha detectado fosfato de trifenilo en el medio ambiente. [9] Se sabe que otros fosfatos de triarilo ingresan a ambientes acuáticos a través de la volatilización y lixiviación de los plásticos, a través de fugas de fluido hidráulico y, en menor grado, a través de procesos de fabricación. [5] Se ha descubierto que el TPhP, en particular, ingresa al medio ambiente a través del uso industrial, como en el proceso de fabricación, y a través del uso en interiores, por ejemplo, a través de pinturas y equipos electrónicos. [12] Como ocurre con muchos otros retardantes de llama que contienen fósforo, el TPhP se ha encontrado ampliamente en sedimentos, suelos, polvo interior y aire. [5] [11] [14] [15] [16]

Una vez en el agua, se ha descubierto que el TPhP se biodegrada relativamente rápido tanto en condiciones aeróbicas como anaeróbicas, y no cumple con los criterios para ser categorizado como persistente. [5] Sin embargo, aunque el compuesto se biodegrada fácilmente y no se bioacumula, se detecta fácilmente debido al gran volumen que se utiliza. [9] En 2014, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos agregó TPhP a su lista del Plan de Trabajo de la Ley de Control de Sustancias Tóxicas para productos químicos sobre la base de que el compuesto ha exhibido "toxicidad acuática aguda y crónica", "potencial de bioacumulación moderado" y " persistencia ambiental moderada." [17] Aún así, todavía no hay suficiente información para evaluar completamente el impacto ambiental de TPhP.

Referencias

  1. ^ abcde Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0644". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ "Trifenilfosfato". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ ab Svara, Jürgen; Weferling, Norberto; Hofmann, Thomas (1 de enero de 2000). Compuestos de fósforo orgánicos . Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. doi :10.1002/14356007.a19_545.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
  4. ^ ab Stapleton, Heather M.; Klosterhaus, Susan; Águila, Sarah; Fuh, Jennifer; Meeker, John D.; Blum, Arlene; Webster, Thomas F. (13 de agosto de 2009). "Detección de retardantes de llama organofosforados en espuma para muebles y polvo doméstico de EE. UU.". Ciencia y tecnología ambientales . 43 (19): 7490–7495. Código Bib : 2009EnST...43.7490S. doi :10.1021/es9014019. PMC 2782704 . PMID  19848166. 
  5. ^ abcd van der Veen, Ike; de Boer, Jacob (1 de agosto de 2012). "Retardantes de llama de fósforo: propiedades, producción, ocurrencia ambiental, toxicidad y análisis". Quimiosfera . 88 (10): 1119-1153. Código Bib : 2012Chmsp..88.1119V. doi : 10.1016/j.chemosphere.2012.03.067. PMID  22537891.
  6. ^ ab Mendelsohn, Emma; Hagopian, Audrey; Hoffman, Kate; Trasero, Craig M.; Lorenzo, Amelia; Congleton, Johanna; Webster, Thomas F.; Stapleton, Heather M. (1 de enero de 2016). "El esmalte de uñas como fuente de exposición al fosfato de trifenilo". Medio Ambiente Internacional . 86 : 45–51. Código Bib :2016EnInt..86...45M. doi :10.1016/j.envint.2015.10.005. PMC 4662901 . PMID  26485058. 
  7. ^ Tribuna, Chicago. "El fosfato de trifenilo, que se encuentra en el esmalte de uñas 'ecológico', genera preocupación". chicagotribune.com . Consultado el 9 de abril de 2016 .
  8. ^ Zhang, Quan; Ji, Chenyang; Yin, Xiaohui; Yan, Lu; Lu, Meiya; Zhao, Meirong (1 de marzo de 2016). "Evaluación de la actividad disruptiva de la hormona tiroidea y del riesgo ecológico de los retardantes de llama que contienen fósforo mediante enfoques in vitro, in vivo e in silico". Contaminación ambiental . 210 : 27–33. doi :10.1016/j.envpol.2015.11.051. PMID  26701863.
  9. ^ abc Du, Zhongkun; Zhang, Yan; Wang, Guowei; Peng, Jianbiao; Wang, Zunyao; Gao, Shixiang (22 de febrero de 2016). "La exposición a TPhP altera el metabolismo de los carbohidratos, el metabolismo de los lípidos y el sistema de reparación del daño del ADN en el hígado del pez cebra". Informes científicos . 6 : 21827. Código bibliográfico : 2016NatSR...621827D. doi : 10.1038/srep21827. PMC 4761896 . PMID  26898711. 
  10. ^ Krivoshiev, Boris V.; Dardenne, Freddy; Covaci, Adrián; Blust, Ronny; Husson, Steven J. (1 de junio de 2016). "Evaluación de los efectos estrogénicos in vitro de los retardantes de llama utilizados actualmente". Toxicología in Vitro . 33 : 153-162. doi :10.1016/j.tiv.2016.03.006. hdl : 10067/1358930151162165141 . PMID  26979758.
  11. ^ abc Zhang, Quan; Lu, Meiya; Dong, Xiaowu; Wang, Cui; Zhang, Chunlong; Liu, Weiping; Zhao, Meirong (2 de junio de 2014). "Posibles efectos estrogénicos de los retardantes de llama que contienen fósforo". Ciencia y tecnología ambientales . 48 (12): 6995–7001. Código Bib : 2014EnST...48.6995Z. doi :10.1021/es5007862. PMID  24844797.
  12. ^ ab "Fosfato de trifenilo - Información sobre la sustancia - ECHA". echa.europa.eu . Archivado desde el original el 20 de abril de 2016 . Consultado el 9 de abril de 2016 .
  13. ^ Hou, Rui; Xu, Yiping; Wang, Zijian (1 de junio de 2016). "Revisión de OPFR en animales y humanos: investigación de absorción, bioacumulación, metabolismo y exposición interna". Quimiosfera . 153 : 78–90. Código Bib : 2016Chmsp.153...78H. doi :10.1016/j.chemosphere.2016.03.003. PMID  27010170.
  14. ^ Él, Ruiwen; Li, Yunzi; Xiang, Ping; Li, Chao; Zhou, Chunyang; Zhang, Shujun; Cui, Xinyi; Mamá, Lena Q. (1 de mayo de 2016). "Retardantes de llama organofosforados y ésteres de ftalato en polvo interior de diferentes microambientes: bioaccesibilidad y evaluación de riesgos". Quimiosfera . 150 : 528–535. Código Bib : 2016Chmsp.150..528H. doi :10.1016/j.chemosphere.2015.10.087. PMID  26585356.
  15. ^ Abdallah, Mohamed Abou-Elwafa; Covaci, Adrián (23 de abril de 2014). "Retardantes de llama organofosforados en el polvo interior de Egipto: implicaciones para la exposición humana". Ciencia y tecnología ambientales . 48 (9): 4782–4789. Código Bib : 2014EnST...48.4782A. doi :10.1021/es501078s. PMID  24738854.
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  17. ^ EPA, OCSPP, OPPT, CCD, EE. UU. (8 de enero de 2015). "Plan de trabajo de la TSCA para evaluaciones de sustancias químicas: actualización de 2014". www.epa.gov . Consultado el 9 de abril de 2016 .{{cite web}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )