El trimetilsililacetileno es el compuesto organosilícico de fórmula (CH 3 ) 3 SiC 2 H . Un líquido incoloro, "tms acetileno", como también se le llama, se utiliza como fuente de " HC 2 − " en la síntesis orgánica .
El trimetilsililacetileno se utiliza en los acoplamientos Sonogashira como equivalente del acetileno . El uso de este alquino protegido, a diferencia del propio acetileno, evita más reacciones de acoplamiento. A continuación, el grupo trimetilsililo se puede escindir con TBAF o DBU para formar derivados de fenilacetileno . [1] El trimetilsililacetileno también se utiliza para sintetizar derivados de difenilacetileno en un acoplamiento de Sonogashira de un solo recipiente , en el que el derivado de fenilacetileno reacciona con un segundo haluro de arilo después de la desprotección in situ. [2] Un reactivo alternativo menos costoso es el 2-metilbut-3-in-2-ol , que después de la alquinilación se desprotege con una base.
El trimetilsililacetileno está disponible comercialmente. También se puede preparar de manera similar a otros compuestos de sililo: desprotonación de acetileno con un reactivo de Grignard , seguida de reacción con cloruro de trimetilsililo . [3]
El trimetilsililacetileno es un precursor del 1,4-bis(trimetilsilil)buta-1,3-diino, una forma protegida del 1,3-butadiino . [4]
El trimetilsililacetileno fue sintetizado por primera vez en 1959 por Heinz Günter Viehe. Redujo cloro (trimetilsilil) acetileno mediante reacción con fenillitio en éter dietílico y procedió a la posterior hidrólisis. [5]
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