La trigonelina es un alcaloide con fórmula química C 7 H 7 N O 2 . Es un zwitterión formado por la metilación del átomo de nitrógeno de la niacina (vitamina B 3 ). La trigonelina es un producto del metabolismo de la niacina que se excreta en la orina de los mamíferos. [1]
La trigonelina se encuentra en muchas plantas. Se ha aislado del rábano japonés [2] ( Raphanus sativus cv. Sakurajima Daikon ), semillas de fenogreco ( Trigonella foenum-graecum , de ahí el nombre), [3] guisantes de jardín, semillas de cáñamo, avena, [4] patatas, especies de Stachys , dalia , [5] especies de Strophanthus , [6] y Dichapetalum cymosum . [7] La trigonelina también se encuentra en el café . [8] Se encuentran niveles más altos de trigonelina en el café arábico .
Holtz, Kutscher y Theilmann han registrado su presencia en varios animales. [9]
La trigonelina cristaliza como monohidrato a partir de alcohol en prismas higroscópicos (pf 130 °C o 218 °C [ seco, desc. ]). Es fácilmente soluble en agua o alcohol caliente, menos en alcohol frío y ligeramente en cloroformo o éter . Las sales cristalizan bien, el monohidrocloruro, en folíolos, escasamente soluble en alcohol seco. El picrato forma prismas brillantes (pf 198−200 °C) solubles en agua pero escasamente solubles en alcohol seco o éter. El alcaloide forma varios auricloruros: la sal normal, B•HCl•AuCl 3 , se precipita cuando se añade un exceso de cloruro de oro al hidrocloruro y, después de la cristalización a partir de ácido clorhídrico diluido que contiene algo de cloruro de oro, tiene un pf de 198 °C. Cristalizado en agua o ácido clorhídrico muy diluido, se obtienen agujas delgadas de B 4 •3 HAuCl 4 (pf 186 °C).
Cuando la trigonelina se calienta en tubos cerrados con hidróxido de bario a 120 °C, da lugar a metilamina y, si se trata de manera similar con ácido clorhídrico a 260 °C, crea clorometano y ácido nicotínico (una forma de vitamina B 3 ). La trigonelina es una metil betaína del ácido nicotínico. [10]