Compuesto químico
El fosfito de trifenilo es un compuesto organofosforado con la fórmula P(OC 6 H 5 ) 3 . Es un líquido viscoso incoloro.
Preparación
El trifenilfosfito se prepara a partir de tricloruro de fósforo y fenol en presencia de una cantidad catalítica de base:
- PCl3 + 3HOC6H5 → P ( OC6H5 ) 3 + 3HCl
Reacciones
El trifenilfosfito es un precursor de la trimetilfosfina , sirve como fuente de P 3+ que es menos electrofílico que el tricloruro de fósforo: [1]
- ( C6H5O ) 3P + 3CH3MgBr → P ( CH3 ) 3 + 3 " MgBrOC6H5 "
El trifenilfosfito se cuaterniza con yoduro de metilo : [2]
- ( C6H5O ) 3P + CH3I → [ CH3 ( C6H5O ) 3P ] + I −
Complejos de coordinación
El trifenilfosfito es un ligando común en la química de coordinación . Forma complejos de valencia cero del tipo M[P(OC 6 H 5 ) 3 ] 4 (M = Ni, Pd, Pt). El complejo de níquel se puede preparar por desplazamiento del dieno del bis(ciclooctadieno)níquel : [3]
- Ni(DQO) 2 + 4 P(OC 6 H 5 ) 3 → Ni[P(OC 6 H 5 ) 3 ] 4 + 2 DQO
Los complejos relacionados son catalizadores homogéneos para la hidrocianación de alquenos . También forma una variedad de complejos de Fe(0) y Fe(II) como el dihidruro H 2 Fe [P(OC 6 H 5 ) 3 ] 4 . [4]
Poliamorfismo
El trifenilfosfito es un ejemplo notable de poliamorfismo en compuestos orgánicos, es decir, existe en dos formas amorfas diferentes a temperaturas de aproximadamente 200 K. [5] Una modificación polimórfica del trifenilfosfito se obtuvo mediante cristalización en líquidos iónicos . [6]
Referencias
- ^ Leutkens, ML Jr.; Sattelberger, AP; Murray, HH; Albahaca, JD; Fackler, JP Jr. (1990). "Trimetilfosfina". Síntesis inorgánicas . Síntesis inorgánicas . vol. 28. págs. 305–310. doi :10.1002/9780470132593.ch76. ISBN 978-0-470-13259-3.
- ^ HN Rydon (1971). "Yoduros de alquilo: yoduro de neopentilo y yodociclohexano". Organic Syntheses . 51 : 44. doi :10.15227/orgsyn.051.0044.
- ^ Ittel, Steven D. (1977). "Complejos de níquel(0) de olefina, acetileno, fosfina, isocianuro y diazepam". Síntesis inorgánica . Vol. XVII. págs. 117-124. doi :10.1002/9780470132487.ch34. ISBN . 978-0-470-13248-7.
- ^ Gerlach, DH; Peet, WG; Muetterties, EL (1972). "Moléculas estereoquímicamente no rígidas de seis coordenadas. II. Preparaciones y reacciones de complejos dihidruro de tetrakis(organofosforado)metal". Journal of the American Chemical Society . 94 (13): 4545. doi :10.1021/ja00768a022.
- ^ Ha, Alice; Cohen, Itai; Zhao, Xiaolin; Lee, Michelle; Kivelson, Daniel (1996). "Líquidos superenfriados y poliamorfismo†". The Journal of Physical Chemistry . 100 : 1–4. doi :10.1021/jp9530820.
- ^ DG Golovanov, KA Lyssenko, M.Yu. Antipin, Ya.S. Vygodskii, EI Lozinskaya, AS Shaplov. “La esperada modificación polimórfica del fosfito de trifenilo”, Cryst. Eng. Comm., 2005, v. 7, n.º 77, págs. 465-468. doi: 10.1039/b505052a
