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Trietilfosfina

La trietilfosfina es un compuesto organofosforado de fórmula P(CH2CH3 )3 , comúnmente abreviado como PEt3 . Es un líquido incoloro con un olor desagradable característico de las alquilfosfinas. El compuesto es un ligando común en la química organometálica , como en la auranofina .

Estructura y reacciones simples

Es una molécula piramidal con simetría aproximada C3v . [ 1]

El PEt3 se prepara habitualmente utilizando reactivos de Grignard:

3 CH 3 CH 2 MgCl + P(OC 6 H 5 ) 3 → P(CH 2 CH 3 ) 3 + 3 C 6 H 5 OMgCl

El PEt3 reacciona con ácidos fuertes para formar sales [HPEt3 ] X. [2] Esta reacción es reversible. De manera similar, también se alquila fácilmente para formar derivados de fosfonio . El PEt3 se oxida fácilmente al óxido de fosfina con oxígeno.

Química de coordinación

La trietilfosfina es un ligando muy básico que forma complejos de coordinación con muchos metales. Como ligando, el ángulo de cono de Tolman de la trietilfosfina es de 132°. [3] Al ser una fosfina relativamente compacta, varias pueden unirse a un solo metal de transición, como lo ilustra la existencia de Pt(PEt 3 ) 4 . [4] Como ligando de fosfina, la trietilfosfina ganó aceptación antes que la más simple trimetilfosfina , como lo ilustra la preparación del complejo hidruro trans -PtHCl(PEt 3 ) 2 . [5]

Estructura de Pt(PEt 3 ) 4 . [6]

Seguridad

El PEt3 es tóxico. Se convierte en óxido de fosfina de baja toxicidad tras el tratamiento con hipoclorito de sodio o peróxido de hidrógeno .

Referencias

  1. ^ Bruckmann, J.; Krüger, C. (1995). "Trimetilfosfina y trietilfosfina en estado sólido". Acta Crystallogr. C . 51 (6): 1155–1158. Código Bibliográfico :1995AcCrC..51.1155B. doi : 10.1107/S0108270194014368 .
  2. ^ Annette Schier y Hubert Schmidbaur "Ligandos de donantes P" en Encyclopedia of Inorganic Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/0470862106.ia177
  3. ^ GL Miessler y DA Tarr Química inorgánica , 3.ª edición, editorial Pearson/Prentice Hall, ISBN 0-13-035471-6
  4. ^ Yoshida, T.; Matsuda, T.; Otsuka, S. (1990). "Tetrakis(trietilfosfina)platino(0)". Síntesis inorgánicas . Vol. 28. pág. 122. doi :10.1002/9780470132593.ch32. ISBN 978-0-470-13259-3.
  5. ^ Joseph Chatt (1968). "Complejos de hidruros". Science . 160 (3829): 723–729. Bibcode :1968Sci...160..723C. doi :10.1126/science.160.3829.723. PMID  17784306. S2CID  22350909.
  6. ^ Pospiech, S.; Bolte, M.; Lerner, H.-W.; Wagner, M. (2014). "Reacciones de inserción en los enlaces boro-boro de 1,2-diaminodiboranos de tipo barreleno (4)". Organometallics . 33 (23): 6967–6974. doi :10.1021/om501087u.