La trietilamina es el compuesto químico con la fórmula N(CH 2 CH 3 ) 3 , comúnmente abreviado Et 3 N. También se abrevia TEA, pero esta abreviatura debe usarse con cuidado para evitar confusión con trietanolamina o tetraetilamonio , para los cuales TEA también es un abreviatura común. [8] [9] Es un líquido volátil incoloro con un fuerte olor a pescado que recuerda al amoníaco . Al igual que la diisopropiletilamina (base de Hünig), la trietilamina se emplea habitualmente en síntesis orgánica , normalmente como base .
La trietilamina se prepara mediante la alquilación de amoníaco con etanol : [10]
El pK a de la trietilamina protonada es 10,75, [4] y se puede utilizar para preparar soluciones tampón a ese pH. La sal de clorhidrato , clorhidrato de trietilamina (cloruro de trietilamonio), es un polvo incoloro, inodoro e higroscópico , que se descompone cuando se calienta a 261 °C.
La trietilamina es soluble en agua en una proporción de 112,4 g/l a 20 °C. [3] También es miscible en disolventes orgánicos comunes, como acetona, etanol y éter dietílico.
Las muestras de laboratorio de trietilamina se pueden purificar destilando hidruro de calcio . [11]
En los disolventes alcanos, la trietilamina es una base de Lewis que forma aductos con una variedad de ácidos de Lewis, como el I 2 y los fenoles . Debido a su volumen estérico, forma complejos con metales de transición de mala gana. [12] [13] [14]
La trietilamina se emplea comúnmente en síntesis orgánica como base . Por ejemplo, se utiliza habitualmente como base durante la preparación de ésteres y amidas a partir de cloruros de acilo . [15] Tales reacciones conducen a la producción de cloruro de hidrógeno que se combina con trietilamina para formar la sal clorhidrato de trietilamina, comúnmente llamado cloruro de trietilamonio. (R, R' = alquilo , arilo ):
Como otras aminas terciarias, cataliza la formación de espumas de uretano y resinas epoxi. También es útil en reacciones de deshidrohalogenación y oxidaciones de Swern .
La trietilamina se alquila fácilmente para dar la correspondiente sal de amonio cuaternario :
La trietilamina se utiliza principalmente en la producción de compuestos de amonio cuaternario para auxiliares textiles y sales de tintes de amonio cuaternario . También es un catalizador y neutralizador de ácidos para reacciones de condensación y es útil como intermediario para la fabricación de medicamentos, pesticidas y otros productos químicos.
Las sales de trietilamina, como cualquier otra sal de amonio terciario, se utilizan como reactivo de interacción iónica en la cromatografía de interacción iónica , debido a sus propiedades anfifílicas . A diferencia de las sales de amonio cuaternario, las sales de amonio terciario son mucho más volátiles, por lo que se puede utilizar la espectrometría de masas durante el análisis.
La trietilamina se utiliza comúnmente en la producción de PUD aniónicos . Se prepara un prepolímero de poliuretano utilizando un isocianato y poliol con ácido dimetilolpropiónico (DMPA). Esta molécula contiene dos grupos hidroxi y un grupo de ácido carboxílico . Luego, este prepolímero se dispersa en agua con trietilamina u otro agente neutralizante. El TEA reacciona con el ácido carboxílico formando una sal que es soluble en agua. Generalmente, luego se añade un extensor de cadena de diamina para producir un poliuretano disperso en agua sin grupos NCO libres pero con segmentos de poliuretano y poliurea . [16] [17] [18] Dytek A se usa comúnmente como extensor de cadena. [19]
La trietilamina se utiliza para obtener sales de diversos pesticidas que contienen ácidos carboxílicos, por ejemplo, triclopir y ácido 2,4-diclorofenoxiacético . [ cita necesaria ]
La trietilamina es el ingrediente activo de FlyNap , un producto para anestesiar a Drosophila melanogaster . [ cita necesaria ] La trietilamina se utiliza en laboratorios de control de mosquitos y vectores para anestesiar a los mosquitos. Esto se hace para preservar cualquier material viral que pueda estar presente durante la identificación de especies.
La sal de bicarbonato de trietilamina (a menudo abreviada TEAB, bicarbonato de trietilamonio) es útil en cromatografía de fase inversa , a menudo en gradiente, para purificar nucleótidos y otras biomoléculas. [ cita necesaria ]
A principios de la década de 1940 se descubrió que la trietilamina era hipergólica en combinación con ácido nítrico y se consideró un posible propulsor para los primeros motores de cohetes hipergólicos. [20] El misil soviético "Scud" utilizó TG-02 ("Tonka-250"), una mezcla de 50% de xilidina y 50% de trietilamina como fluido de arranque para encender su motor de cohete. [21]
Las flores de espino tienen un aroma pesado y complicado, cuya parte distintiva es la trietilamina, que también es una de las primeras sustancias químicas producidas por un cuerpo humano muerto cuando comienza a descomponerse . Debido a su olor, en la cultura británica se considera de mala suerte traer espino a una casa. También se dice que la gangrena y el semen poseen un olor similar. [22]
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