El bromoformo es un compuesto orgánico con la fórmula química CHBr3 . Es un líquido incoloro a temperatura ambiente, con un alto índice de refracción y una densidad muy alta . Su olor dulce es similar al del cloroformo. Es uno de los cuatro haloformos , siendo los otros el fluoroformo , el cloroformo y el yodoformo . Es un disolvente orgánico bromado . Actualmente su principal uso es como reactivo de laboratorio . Es muy poco soluble en agua (una parte de bromoformo en 800 partes de agua) y es miscible con alcohol, benceno, cloroformo, éter, éter de petróleo , acetona y aceites.
La molécula adopta una geometría molecular tetraédrica con simetría C 3v .
El bromoformo fue descubierto en 1832 por Löwig, quien destiló una mezcla de bromal e hidróxido de potasio , como análogo a la preparación de cloroformo a partir de cloral. [5]
El bromoformo se puede preparar mediante la reacción del haloformo utilizando acetona e hipobromito de sodio , mediante la electrólisis del bromuro de potasio en etanol o tratando el cloroformo con bromuro de aluminio .
En la actualidad, en Estados Unidos se producen industrialmente solo pequeñas cantidades de bromoformo. En el pasado, se utilizaba como disolvente , sedante y retardante de llama , pero ahora se emplea principalmente como reactivo de laboratorio , por ejemplo, como disolvente de extracción.
La alta densidad del bromoformo lo hace útil para la separación de minerales por densidad . Cuando se mezclan dos muestras con bromoformo y luego se dejan sedimentar, la capa superior contendrá minerales menos densos que el bromoformo y la capa inferior contendrá minerales más densos. Los minerales ligeramente menos densos se pueden separar de la misma manera mezclando el bromoformo con una pequeña cantidad de un disolvente menos denso y miscible.
El bromoformo es conocido como un inhibidor de la metanogénesis y es un componente común de las algas marinas . Tras la investigación de CSIRO y su empresa derivada FutureFeed , varias empresas están cultivando algas marinas, en particular del género Asparagopsis , para usarlas como aditivo alimentario para el ganado con el fin de reducir las emisiones de metano de los rumiantes . [6]
Se cree que la producción natural de bromoformo por parte del fitoplancton y las algas marinas en el océano es su fuente predominante en el medio ambiente. [7] Sin embargo, cantidades significativas de bromoformo ingresan al medio ambiente en forma de subproductos de desinfección conocidos como trihalometanos cuando se agrega cloro al agua potable para matar bacterias. Es algo soluble en agua y se evapora fácilmente en el aire. El bromoformo es el principal trihalometano producido en piscinas de agua salada frente a la playa con concentraciones de hasta 1,2 ppm ( partes por millón ). Las concentraciones en piscinas de agua dulce son 1000 veces más bajas. [8] Los límites de exposición ocupacional de la piel se establecen en 0,5 ppm. [9]
La sustancia puede ser peligrosa para el medio ambiente y se debe prestar especial atención a los organismos acuáticos. Su volatilidad y persistencia ambiental hacen que la liberación de bromoformo, ya sea en forma líquida o en forma de vapor, sea totalmente desaconsejable.
El bromoformo puede ser absorbido por el cuerpo por inhalación y a través de la piel. La sustancia es irritante para las vías respiratorias, los ojos y la piel, y puede causar efectos en el sistema nervioso central y el hígado, dando como resultado funciones deterioradas. Su LD 50 es de 7,2 mmol/kg en ratones, o 1,8 g/kg. La Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC) concluyó que el bromoformo no es clasificable en cuanto a carcinogenicidad humana. La EPA clasificó el bromoformo como un probable carcinógeno humano . [10] [11]
Los nombres conservados 'bromoformo' para HCBr
3
, 'cloroformo' para HCCl
3
y 'yodoformo' para HCI
3son aceptables
en la nomenclatura general. Los nombres IUPAC preferidos son nombres sustitutivos.