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Tozalinona

La tozalinona ( USAN ) (nombre comercial Stimsen ; antiguo nombre de código de desarrollo CL-39808 ) es un psicoestimulante que se ha utilizado como antidepresivo en Europa . [1] [2] [3] [4] [5] También se ha probado como anorexígeno . [6] La tozalinona se describe como un " estimulante dopaminérgico ", [7] y probablemente actúa induciendo la liberación de dopamina y, en un grado mínimo, de noradrenalina ; similar al análogo pemolina , al parecer carece de potencial de abuso a diferencia de otros psicoestimulantes dopaminérgicos. [2] [7] [8]

Síntesis

Síntesis: [9] [10]

El hidruro de sodio se utiliza como base fuerte para abstraer el protón del alcohol en el mandelato de etilo [774-40-3] ( 1 ); la adición del oxianión a la dimetilcianamida [1467-79-4] produce el intermedio ( 2 ). Luego se produce la ciclización intramolecular dando lugar a la tozalinona ( 3 ).

Notas

Véase también

Referencias

  1. ^ Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 435–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ ab Greenblatt EN, Osterberg AC (julio de 1965). "Algunas propiedades farmacológicas de la tozalinona, un nuevo excitante". Toxicología y farmacología aplicada . 7 (4): 566–78. doi :10.1016/0041-008X(65)90042-6. PMID  4378772.
  3. ^ Diccionario de compuestos orgánicos. Londres: Chapman & Hall. 1996. ISBN 0-412-54090-8Archivado desde el original el 31-05-2021 . Consultado el 31-05-2021 .
  4. ^ Índice Merck en CD-ROM: Windows . Londres: Chapman & Hall EPD. 1998. ISBN 0-412-82910-X.
  5. ^ Gallant DM, Bishop MP, Scrignar CB, Hornsby L, Moore B, Inturrisi BB (diciembre de 1966). "Un estudio doble ciego de tozalinona (C1 39,808) en pacientes ambulatorios deprimidos". Investigación terapéutica actual, clínica y experimental . 8 (12): 621–2. PMID  4962734.
  6. ^ Leite AC, Liepen LL, Costa VP (septiembre de 1971). "[Ensayo clínico de Stimsem Thozalinona en el tratamiento de pacientes obesos]". Revista Brasileira de Medicina (en portugues). 28 (9): 475–8. PMID  5139648.
  7. ^ ab Yen-Koo HC, Balazs T (1980). "Detección de hipersensibilidad dopaminérgica inducida por fármacos neurolépticos en ratones". Toxicología química y de fármacos . 3 (2): 237–47. doi :10.3109/01480548009108286. PMID  6112126.
  8. ^ Yen-Koo HC, Davis DA, Balazs T (1985). "Inhibición de la conducta de roer inducida por agonistas dopaminérgicos mediante fármacos neurolépticos en ratones". Toxicología química y de fármacos . 8 (6): 495–502. doi :10.3109/01480548509041072. PMID  2868876.
  9. ^ Howell CF, Quinones NQ, Hardy Jr RA (mayo de 1962). "2-Amino-2-oxazolin-4-onas. I. Síntesis". The Journal of Organic Chemistry . 27 (5): 1679–1685. doi :10.1021/jo01052a047.
  10. ^ Lindberg UH, Pedersen J (febrero de 1968). "Compuestos relacionados con la pemolina. 2-amino-5-aril-4-oxo-2-oxazolinas". Acta Pharmaceutica Suecica . 5 (1): 15–22. PMID  4386169.
  11. ^ Bernstein BM, Latimer CN (1968). "Facilitación conductual: la interacción de la imipramina y la desipramina con anfetamina, alfa-pipradrol, metilfenidato y tozalinona". Psychopharmacologia . 12 (4): 338–345. doi :10.1007/BF00401412. PMID  4385109. S2CID  31096140.