El asedio de Grol o Groenlo en 1595 fue un asedio de Groenlo por las fuerzas estatales al mando de Mauricio de Nassau durante la Guerra de los Ochenta Años en un intento de capturarlo del Imperio español . Duró del 14 al 24 de julio de 1595 y terminó con la llegada de una fuerza de socorro española al mando de Cristóbal de Mondragón y la retirada de Mauricio. Dos años más tarde, en 1597, Mauricio volvió a realizar otro asedio a Groenlo . Ambos asedios formaron parte de lo que más tarde se llamaría los Diez Años Gloriosos.
La ciudad fortificada de Grol, actual Groenlo , era un bastión pequeño pero relativamente importante a lo largo de la frontera oriental de la República Holandesa . Groenlo formó un vínculo crucial entre las ciudades holandesas que eran miembros de la Liga Hanseática , como Deventer , Kampen , Zwolle y Zutphen , y el Sacro Imperio Romano . Situada en una región difícilmente transitable, Groenlo desarrolló extensas fortificaciones que desde finales de la Edad Media fueron mejoradas constantemente, de modo que en 1595 la muralla medieval de ladrillo de la ciudad estaba rodeada de fosos y baluartes y armada con cañones. En 1580, después de que los españoles tomaran el control de las provincias de Frisia, Groningen, Drenthe y Overijssel, las tropas españolas también tomaron Groenlo, que a su vez se encontraba en la provincia limítrofe de Guelders . A partir de 1581 estuvo estacionada en la ciudad una guarnición española.
Mientras tanto, Mauricio de Orange , entonces estatúder de Holanda, Zelanda y Utrecht, había lanzado una ofensiva contra las fuerzas españolas, encabezadas por Alejandro Farnesio, duque de Parma , para retomar los fuertes y ciudades holandesas que estaban en manos españolas. Como resultado, Mauricio logró tomar Breda , Deventer y Zutphen entre 1590 y 1593. En 1594, Mauricio comenzó a planificar una campaña para retomar las ciudades de Twente , como Enschede , Oldenzaal y Lingen . Para formar una cabeza de puente hacia Twente, Maurice planeó un asedio a Groenlo, a pesar del desánimo del sobrino y asesor militar de Maurice, William Louis, conde de Nassau-Dillenburg , quien pensaba que las fortificaciones de la ciudad eran prácticamente inexpugnables. William Louis aconsejó a Maurice que sitiara Lingen, pero Maurice dejó de lado su crítica y comenzó los preparativos de sus planes de todos modos. Mauricio tuvo grandes dificultades para encontrar suficientes fondos y tropas para sus planes, por lo que la campaña en Twente no comenzó hasta 1595, cuando finalmente comenzó el asedio de Groenlo.
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El asedio comenzó el 14 de julio con la llegada de Mauricio a Groenlo, junto con 6.000 soldados de infantería, varias compañías de caballería y dieciséis cañones. La llegada a Groenlo se retrasó porque uno de los cañones se atascó cerca de la ciudad de Vragender, hoy parte de Lichtenvoorde . Cuando el gobernador español de Groenlo, Jan van Stirum, advirtió el avance de Mauricio, ordenó el regreso de sus tropas a Groenlo, que tenía estacionadas temporalmente en Goor . En su camino de regreso a Groenlo, las tropas españolas fueron emboscadas por las fuerzas de Mauricio, que mataron al menos a cuarenta españoles. Al día siguiente, Maurice inició la construcción de un campo base al oeste de Groenlo y la construcción de varias trincheras . William Louis, que ayudó a Maurice en el asedio, estacionó sus tropas al este. La construcción de los campos y las trincheras se completó en una semana, tras lo cual Maurice envió un mensaje a Stirum para que capitulara, acompañado de tres disparos de advertencia. Jan van Stirum envió una carta de respuesta en la que se negaba a rendirse y afirmaba que defendería a Groenlo como "Dios y Rey hasta la última gota de sangre". Stirum utilizó dos cañones para disparar trozos de hierro a los sitiadores y envió un mensaje a sus superiores pidiendo refuerzos.
Para responder a la petición de ayuda de Stirum, el general y gobernador de Amberes Cristóbal de Mondragón , de 81 años , apodado 'el buen viejo Mondragón', fue enviado a Groenlo, acompañado de 7000 soldados de a pie y 1300 de caballería. Aunque a Mondragón se le ordenó principalmente mantener a Groenlo fuera del alcance de los holandeses, planeó un enfrentamiento con Maurice para detener por completo su campaña en Twente. Cuando Maurice se enteró de que Mondragón se acercaba el 21 de julio, aceleró los preparativos del campo de batalla y completó las trincheras el mismo día. Además, Maurice ordenó el desmantelamiento de varios puentes. Consciente de que las tropas de refuerzo lideradas por Mondragón representaban una gran amenaza para la campaña, Maurice comenzó a bombardear Groenlo el 24 de julio y ordenó su rendición inmediata. Después de una intensa deliberación con William Louis, Maurice interrumpió el asedio al día siguiente, temiendo que las tropas de refuerzo que se acercaban atacarían por la espalda y rodearían a las fuerzas holandesas.
Debido a la escasez de coches y autocares, Maurice quemó los campamentos junto con el equipo difícil de transportar y condujo a sus tropas a través de Borculo y Ulft hasta Zelhem . La campaña en Twente fue cancelada y Maurice utilizó sus tropas para combatir a varios grupos de bandidos en el área. La artillería fue enviada a la ciudad de Doesburg , que estaba en manos holandesas. Maurice suspendió su campaña de Twente hasta 1597, cuando sitió con éxito Groenlo.