Existen tres isómeros de toluidina , que son compuestos orgánicos . Estos isómeros son o -toluidina , m -toluidina y p -toluidina , con la letra prefijada que abrevia, respectivamente, orto ; meta ; y para . Los tres son aminas arílicas cuyas estructuras químicas son similares a la anilina, excepto que un grupo metilo está sustituido en el anillo de benceno. La diferencia entre estos tres isómeros es la posición en la que el grupo metilo (–CH 3 ) está unido al anillo en relación con el grupo funcional amino (–NH 2 ); vea la ilustración de las estructuras químicas a continuación. [1]
Las propiedades químicas de las toluidinas son bastante similares a las de la anilina , y las toluidinas tienen propiedades en común con otras aminas aromáticas . Debido al grupo amino unido al anillo aromático, las toluidinas son débilmente básicas . Las toluidinas son poco solubles en agua pura , pero se disuelven bien en agua ácida debido a la formación de sales de amonio , como es habitual en las aminas orgánicas. Las orto- y meta -toluidinas son líquidos viscosos , pero la para -toluidina es un sólido escamoso . Esta diferencia está relacionada con el hecho de que las moléculas de p -toluidina son más simétricas. La p -toluidina se puede obtener a partir de la reducción de p -nitrotolueno . La p -toluidina reacciona con formaldehído para formar la base de Tröger .
El isómero orto es el que se produce en mayor escala. Su principal aplicación es como precursor de los pesticidas metolaclor y acetoclor . [1] Los demás isómeros de toluidina se utilizan en la producción de colorantes . Son un componente de los aceleradores de los pegamentos de cianoacrilato .
En algunos pacientes, la o -toluidina es un metabolito de la prilocaína , que puede causar metahemoglobinemia . En este caso, se trata con azul de metileno .