El metolaclor es un compuesto orgánico que se utiliza ampliamente como herbicida . Es un derivado de la anilina y es miembro de la familia de herbicidas cloroacetanilida. Es muy eficaz contra los pastos.
El metolaclor fue desarrollado por Ciba-Geigy . Actúa por inhibición de las elongasas y de las geranilgeranil pirofosfato (GGPP) ciclasas, que forman parte de la vía de las giberelinas . Se utiliza para el control de gramíneas y malezas de hoja ancha en maíz, soja, maní, sorgo y algodón. También se utiliza en combinación con otros herbicidas.
El metolaclor es un herbicida popular en los Estados Unidos. [3] Tal como se formuló originalmente, el metolaclor se aplicó como racemato , una mezcla 1:1 de los estereoisómeros ( S ) y ( R ). El enantiómero ( R ) es menos activo y los métodos de producción modernos permiten una mayor concentración de S-metolaclor, por lo que las tasas de aplicación actuales son mucho más bajas que las de las formulaciones originales.
El metolaclor se produce a partir de 2-etil-6-metilanilina (MEA) mediante condensación con metoxiacetona . La imina resultante se hidrogena para dar principalmente la amina S -estereoisomérica. Esta amina secundaria se acetila con cloruro de cloroacetilo. Debido a los efectos estéricos de la anilina 2,6-disustituida, la rotación alrededor del enlace aril-C a N está restringida. Por tanto, tanto el enantiómero ( R ) como el ( S ) existen como atropisómeros . Ambos atropisómeros del ( S )-metolaclor exhiben la misma actividad biológica. [4]
Se ha detectado metolaclor en aguas subterráneas y superficiales en concentraciones que oscilan entre 0,08 y 4,5 partes por mil millones (ppb) en todo EE. UU. [5] Está clasificado como pesticida de categoría C por la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (US EPA), que indica evidencia limitada de carcinogenicidad . [6] La evidencia de la bioacumulación de metolaclor en especies comestibles de peces, así como sus efectos adversos sobre el crecimiento y desarrollo, plantean preocupaciones sobre sus efectos sobre la salud humana. Aunque no existe una concentración máxima establecida ( nivel máximo de contaminante , MCL) para el metolaclor permitido en el agua potable, la EPA de EE. UU. tiene un nivel recomendado para la salud (HAL) de 0,525 mg/L.
El metolaclor induce efectos citotóxicos y genotóxicos en los linfocitos humanos. [7] También se han observado efectos genotóxicos en renacuajos expuestos al metolaclor. [8] La evidencia también revela que el metolaclor afecta el crecimiento celular. La división celular en la levadura se redujo [9] y los embriones de pollo expuestos al metolcloro mostraron una disminución significativa en la masa corporal promedio en comparación con el control. [10]
{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace ){{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace ){{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )