Compuesto químico
El ácido tiosalicílico es un compuesto organosulfurado que contiene grupos funcionales carboxilo y sulfhidrilo . Su fórmula molecular es orto - C 6 H 4 (−SH)(−C(=O)−OH) . Es un sólido amarillo que es ligeramente soluble en agua , etanol , éter dietílico y alcanos , pero más soluble en DMSO . [3]
Preparación
El ácido tiosalicílico se puede preparar a partir de ácido antranílico mediante diazotación seguida de la adición de sulfuro de sodio y luego reducción con zinc . [4]
Usos
El ácido tiosalicílico es un precursor del colorante tioíndigo . También se utiliza para elaborar el conservante de vacunas tiomersal . Es un precursor de los fármacos candidatos para el tratamiento de la aterosclerosis y el melanoma. [5] [6] El conservante benzisotiazolinona se prepara a partir del ácido tiosalicílico.
Referencias
- ^ "Presentación preliminar". Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 697. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . 978-0-85404-182-4.
Los prefijos 'mercapto' (–SH) e 'hidroseleno' o selenilo (–SeH), etc. ya no se recomiendan.
- ^ "A13401 Ácido tiosalicílico, 98%". Alfa Aesar . Consultado el 10 de agosto de 2010 .
- ^ Lide, David R., ed. (2009). Manual de química y física del CRC (90.ª edición). Boca Raton, Florida : CRC Press . pág. 3-324. ISBN. 978-1-4200-9084-0.
- ^ CFH Allen; DD MacKay (1932). "Ácido tiosalicílico". Síntesis orgánicas . 12 : 76. doi :10.15227/orgsyn.012.0076.
- ^ Smalley, Keiran SM; Tim G. Eisen (1 de abril de 2002). "El ácido farnesil tiosalicílico inhibe el crecimiento de células de melanoma mediante una combinación de efectos citostáticos y proapoptóticos". Revista Internacional del Cáncer . 98 (4): 514–522. doi :10.1002/ijc.10213. PMID 11920610. S2CID 11196111.
- ^ George, Jacob; Arnon Afek ; Pnina Keren; Itzhak Herz; Iris Goldberg; Roni Haklai; Yoel Kloog; Gad Keren (2002). "La inhibición funcional de Ras por ácido tiosalicílico S-trans,trans-farnesílico atenúa la aterosclerosis en ratones deficientes en apolipoproteína E". Circulation . 105 (20): 2416–2422. doi : 10.1161/01.CIR.0000016065.90068.96 . PMID 12021230.
