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Tioquinantreno

El tioquinantreno , también conocido como tioquinatreno , es un compuesto químico orgánico aromático. Tiene la fórmula química C 18 H 10 N 2 S 2 y reacciona con alcoholatos o alcóxidos . [1] Uno de los usos clave es actuar como veneno catalizador en la reducción de Rosenmund . [2] [3] Tiene el nombre IUPAC de 2,13-ditia-10,21-diazapentaciclo[12.8.0.0 3,12 .0 4,9 .0 15,20 ]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaeno. [4]

Veneno catalizador de Rosenmund

En la reacción de Rosenmeund, un cloruro de ácido se reduce a un aldehído . Continuar con la reducción produce un alcohol . Esta reacción adicional es indeseable ya que el alcohol reaccionará ahora con el cloruro de acilo para producir el producto éster no deseado . Para evitar esta reacción (sobrerreducción), es necesario envenenar el catalizador. Inicialmente se utilizó tioquinantreno, aunque desde entonces se han utilizado otros materiales. [5] [6] [7] [8]

Referencias

  1. ^ Maślankiewicz, Andrzej; Pluta, Krystian (1 de marzo de 1983). "Reacciones de tioquinantreno con alcoholatos". Monatshefte für Chemie . 114 (3): 281–288. doi :10.1007/BF00798951. ISSN  1434-4475. S2CID  92762105.
  2. ^ Dhaneeshwor (21 de febrero de 2021). «Reducción de Rosenmund: mecanismo, usos y limitaciones». ProtonsTalk . Consultado el 12 de junio de 2023 .
  3. ^ "Reacción de reducción de Rosenmund: catalizador, mecanismo y usos". Collegedunia.com . 2022-12-22.
  4. ^ PubChem. "Tiochinanthren". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 12 de junio de 2023 .
  5. ^ "La reducción de aldehídos y cetonas". Chemistry LibreTexts . 2013-10-03 . Consultado el 2023-06-12 .
  6. ^ Weygand, Conrado; Meusel, Werner (12 de mayo de 1943). "Über die Abstimmung der katalytischen Hydrierung, III. Mitteil.: Thioharnstoff als Spezifikator bei der Bildung von Benzaldehyd aus Benzoylchlorid". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Series A y B) (en alemán). 76 (5): 503–504. doi :10.1002/cber.19430760510.
  7. ^ Rosenmund, KW; Zetzsche, F. (1921). "Über die Beeinflussung der Wirksamkeit von Katalysatoren, 1. bis 5". Chemische Berichte (en alemán). 54 (3): 425–437, 638–647, 1092–1098, 2033–2037, 2038–2042. doi :10.1002/cber.19210540310.
  8. ^ Mosettig, E.; Mozingo, R. (1948). "La reducción de Rosenmund de cloruros de ácido a aldehídos". Reacciones orgánicas . 4 : 362–377. doi :10.1002/0471264180.or004.07. ISBN 0471264180.