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Reducción de Rosenmund

La reducción de Rosenmund es un proceso de hidrogenación en el que un cloruro de acilo se reduce selectivamente a un aldehído . La reacción recibió el nombre de Karl Wilhelm Rosenmund , quien la informó por primera vez en 1918. [1]

La reducción de Rosenmund
La reducción de Rosenmund

La reacción, una hidrogenólisis , es catalizada por paladio sobre sulfato de bario , que a veces se denomina catalizador de Rosenmund . El sulfato de bario tiene una superficie pequeña que reduce la actividad del paladio, evitando la sobrereducción. Sin embargo, para ciertos cloruros de acilo reactivos, la actividad debe reducirse aún más, mediante la adición de un veneno . Originalmente, este era tioquinantreno , aunque también se ha utilizado tiourea [2] . [3] [4] La desactivación es necesaria porque el sistema debe reducir el cloruro de acilo, pero no el aldehído posterior. Si se produce una reducción adicional, se creará un alcohol primario que luego reaccionaría con el cloruro de acilo restante para formar un éster .

El catalizador de Rosenmund se puede preparar mediante la reducción de una solución de cloruro de paladio (II) en presencia de BaSO 4 . El agente reductor típico es el formaldehído. [5]

Si bien el método de reducción de Rosenmund se puede utilizar para preparar varios aldehídos, no se puede preparar formaldehído, ya que el cloruro de formilo es inestable a temperatura ambiente. [6]

Véase también

Referencias

  1. ^ Rosenmund, KW (1918). "Über eine neue Methode zur Darstellung von Aldehyden. 1. Mitteilung". Chemische Berichte (en alemán). 51 : 585–593. doi :10.1002/cber.19180510170.
  2. ^ Weygand, Conrado; Meusel, Werner (12 de mayo de 1943). "Über die Abstimmung der katalytischen Hydrierung, III. Mitteil.: Thioharnstoff als Spezifikator bei der Bildung von Benzaldehyd aus Benzoylchlorid". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Series A y B) (en alemán). 76 (5): 503–504. doi :10.1002/cber.19430760510.
  3. ^ Rosenmund, KW; Zetzsche, F. (1921). "Über die Beeinflussung der Wirksamkeit von Katalysatoren, 1. bis 5". Chemische Berichte (en alemán). 54 (3): 425–437, 638–647, 1092–1098, 2033–2037, 2038–2042. doi :10.1002/cber.19210540310.
  4. ^ Mosettig, E.; Mozingo, R. (1948). "La reducción de Rosenmund de cloruros de ácido a aldehídos". Reacciones orgánicas . 4 : 362–377. doi :10.1002/0471264180.or004.07. ISBN 0471264180.
  5. ^ Mozingo, Ralph (1946). "Catalizadores de paladio". Síntesis orgánicas . 26 : 77–82. doi :10.15227/orgsyn.026.0077. PMID  20280763.
  6. ^ Srivastava, HC Nootan Química ISC Clase XII . p. 691. ISBN 978-9383877034.

Lectura adicional