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Aurotioglucosa

La aurotioglucosa , también conocida como tioglucosa dorada, es un compuesto químico con la fórmula AuSC 6 H 11 O 5 . Este derivado del azúcar glucosa se utilizaba antiguamente para tratar la artritis reumatoide .

Historia

A lo largo de la historia, el oro se ha utilizado para curar enfermedades, aunque no se ha demostrado su eficacia. En 1935, se informó de que los fármacos a base de oro eran eficaces para el tratamiento de la artritis reumatoide . [1] Aunque muchos pacientes reaccionaron positivamente al fármaco, la tioglucosa de oro no fue uniformemente eficaz.

En Estados Unidos, solo se sigue utilizando un fármaco de oro en la práctica clínica para este fin: la auranofina, aunque hasta hace poco se seguían utilizando el aurotiomalato de sodio (tiomalato de sodio y oro) y la aurotioglucosa. En el Reino Unido, recientemente solo se han utilizado el aurotiomalato de sodio y la auranofina.

En 2001, la aurotioglucosa fue retirada del mercado holandés, donde había sido la única preparación inyectable de oro disponible desde 1943, lo que obligó a los hospitales a cambiar la medicación de un gran número de pacientes al aurotiomalato. [2] El fármaco había estado en uso durante más de 70 años y cuatro años después las razones de su repentina desaparición seguían sin estar claras. [3]

Recientemente se suspendió del mercado estadounidense junto con el aurotiomalato de sodio, dejando solo auranofina como la única sal de oro en el mercado estadounidense.

Química medicinal

La tioglucosa de oro se caracteriza por tener el oro en el estado de oxidación +I, al igual que otros tiolatos de oro. Es una especie no iónica soluble en agua que se supone que existe como polímero. [1] En condiciones fisiológicas, una reacción de oxidación-reducción conduce a la formación de oro metálico y un derivado de ácido sulfínico de la tioglucosa.

2 AuSTg → 2 Au + TgSSTg
TgSSTg + H2O TgSOH + TgSH
2TgSOH → TgSO2H + TgSH
En general: 2 H 2 O + 4 AuSTg → 4 Au + TgSO 2 H + 3 TgSH

(donde AuSTg = tioglucosa de oro, TgSSTg = disulfuro de tioglucosa, TgSO 2 H = derivado de ácido sulfínico de tioglucosa)

Preparación

La tioglucosa de oro se puede preparar tratando el bromuro de oro con una solución de tioglucosa saturada con dióxido de azufre. La tioglucosa de oro se precipita con metanol y se recristaliza con agua y metanol.

Observaciones varias

En una investigación reciente, se descubrió que la inyección de tioglucosa de oro induce obesidad en ratones. [4] La aurotioglucosa tiene una interacción con el medicamento antipalúdico hidroxicloroquina .

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Shaw, III CF (1999). "Agentes terapéuticos basados ​​en oro". Chemical Reviews . 99 (9): 2589–600. doi :10.1021/cr980431o. PMID  11749494.
  2. ^ Preparaciones parenterales de oro. Eficacia y seguridad de la terapia después de cambiar de aurotioglucosa a aurotiomalato (van Roon et al., J Rheumatol 2005)
  3. ^ Klinkhoff, A (2005). "Un editorial es una oportunidad de oro". The Journal of Rheumatology . 32 (6): 978–9. PMID  15940754.
  4. ^ Naruta E, Buko V (2001). "Efecto hipolipidémico de los derivados del ácido pantoténico en ratones con obesidad hipotalámica inducida por aurotioglucosa". Exp Toxicol Pathol . 53 (5): 393–8. doi :10.1078/0940-2993-00205. PMID  11817109.

Enlaces externos

Medios relacionados con Aurotioglucosa en Wikimedia Commons