En química orgánica , un tial o tioaldehído es un grupo funcional similar a un aldehído , RC(O)H , en el que un átomo de azufre (S) reemplaza al átomo de oxígeno (O) del aldehído (R representa un grupo alquilo o arilo ). Los tioaldehídos son incluso más reactivos que las tiocetonas . Los tioaldehídos sin impedimentos son generalmente demasiado reactivos para ser aislados; por ejemplo, el tioformaldehído , H2C =S , se condensa al trímero cíclico 1,3,5-tritiano . La tioacroleína, H2C =CHCH=S , formada por descomposición de la alicina del ajo , sufre una autoreacción de Diels-Alder dando lugar a vinilditiinas isoméricas . [1] [2] Aunque el tioformaldehído es muy reactivo, se encuentra en el espacio interestelar junto con sus isotólogos mono- y di-deuterados . [3] Sin embargo, con suficiente volumen estérico, se pueden aislar tioaldehídos estables. [4]
En trabajos anteriores, la existencia de tioaldehídos se dedujo mediante procesos de captura. Por ejemplo, se propuso la reacción de Fc 2 P 2 S 4 con benzaldehído para formar tiobenzaldehído, que forma un cicloaducto con los iluros de ditiofosfina para formar un anillo C 2 PS 3. [5]
Cooper, NJ (2005). "Tioaldehídos y tiocetonas". Transformaciones completas de grupos funcionales orgánicos II . Págs. 355–396. doi :10.1016/B0-08-044655-8/00053-2. ISBN .978-0-08-044655-4.
Murai, Toshiaki (2018). "La construcción y aplicación de enlaces C=S". Temas de química actual . 376 (4): 31. doi :10.1007/s41061-018-0209-0. PMID 29987439. S2CID 51605664.
Referencias
^ HW Kroto; BM Landsberg; RJ Suffolk; A. Vodden (1974). "Los espectros de fotoelectrones y microondas de las especies inestables tioacetaldehído, CH 3CHS, y tioacetona, (CH 3) 2CS". Chemical Physics Letters . 29 (2): 265–269. Bibcode :1974CPL....29..265K. doi :10.1016/0009-2614(74)85029-3.
^ E. Block (2010). Ajo y otros alliums: la tradición y la ciencia. Royal Society of Chemistry. ISBN978-0-85404-190-9.
^ "Métodos de gestión de contenidos".
^ N. Takeda; N. Tokitoh; R. Okazaki (1997). "Síntesis, estructura y reacciones de los primeros isómeros rotacionales de tiobenzaldehídos estables, 2,4,6-tris[bis(trimetilsilil)metil]tiobenzaldehídos". Química: una revista europea . 3 : 62–69. doi :10.1002/chem.19970030111.
^ A. Capperucci; A. Degl'Innocenti; P. Scafato; P. Spagnolo (1995). "Aplicaciones sintéticas del sulfuro de bis(trimetilsililo): Parte II. Síntesis de o-azido-tioaldehídos aromáticos y heteroaromáticos". Chemistry Letters . 24 (2): 147. doi :10.1246/cl.1995.147.
