Compuesto químico
El tibamato ( DCI ; Solacen , Tybatran , Effisax ) es un ansiolítico de la familia de los carbamatos . [1] Es un profármaco del meprobamato, al igual que el fármaco más conocido carisoprodol . Tiene efectos inductores de enzimas hepáticas similares a los del fenobarbital, pero mucho más débiles. [2]
Con el nombre comercial Tybatran ( Robins ), anteriormente estaba disponible en cápsulas de 125, 250 y 350 mg, que se tomaban 3 o 4 veces al día para una dosis diaria total de 750 mg a 2 g. La vida media plasmática del fármaco es de tres horas. En dosis altas en combinación con fenotiazinas , podría producir convulsiones. [3]
Síntesis
La hidrogenación catalítica del 2-metil-2-pentenal (1) produce el aldehído 2-metilpentanal (2). El tratamiento con formaldehído produce una reacción de Cannizzaro cruzada que produce 2,2- bis (hidroximetil)pentano (3). La ciclización de este diol con carbonato de dietilo produce (4), que reacciona con amoníaco para producir el carbamato (5). Por último, el tratamiento con isocianato de butilo (6) produce tibamato. [4] [5] [6]
Referencias
- ^ Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Taylor & Francis. Enero de 2000. Pág. 1077. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ Segelman FH, Kelton E, Terzi RM, Kucharczyk N, Sofia RD (junio de 1985). "La potencia comparativa del fenobarbital y cinco dicarbamatos de 1,3-propanodiol para la inducción del citocromo P450 hepático en ratas". Comunicaciones de investigación en patología química y farmacología . 48 (3): 467–70. PMID 4023427.
- ^ Departamento de Medicamentos de la Asociación Médica Estadounidense (1977). Evaluaciones de medicamentos de la AMA (3.ª ed.). Littleton, Mass.: Pub. Sciences Group. pág. 406. ISBN 978-0-88416-175-2.OCLC 1024170745 .
- ^ Ludwig BJ, Piech EC (1951). "Algunos agentes anticonvulsivos derivados de 1,3-propanodioles". Revista de la Sociedad Química Americana . 73 (12): 5779–5781. doi :10.1021/ja01156a086.
- ^ Reisberg P, Kress J, Bodin JI (1975). Tybamate . Perfiles analíticos de sustancias farmacológicas. Vol. 4. págs. 494–515. doi :10.1016/S0099-5428(08)60025-8. ISBN 978-0-12-260804-9.
- ^ "Tybamate". Sustancias farmacéuticas . Thieme . Consultado el 8 de julio de 2024 .
