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Tioprolina

La tioprolina es un aminoácido no proteinogénico con la fórmula (CH 2 SCH 2 NHCH)CO 2 H , aunque cristaliza como el zwitterión (CH 2 SCH 2 NH+2C)CO2. Consiste en un anillo de 1,3- tiazolidina ( (CH 2 SCH 2 NHCH 2 ) ) sustituido con un ácido carboxílico. Se sintetiza por reacción de formaldehído y cisteína . [3] Se encuentra en la naturaleza, pero rara vez. [4] Forma un complejo de coordinación con el cobalto. [5]

Referencias

  1. ^ Grant, Neil; Ward, Mark F.; Jaspars, Marcel; Harrison, William TA (2001). "( R )-1,3-Tiazolidin-3-io-4-carboxilato". Acta Crystallographica Sección E: Structure Reports Online . 57 (8): o697–o699. Código Bibliográfico :2001AcCrE..57O.697G. doi :10.1107/S1600536801010947.
  2. ^ "L-Tioprolina". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  3. ^ Ratner, Sarah; Clarke, HT (1937). "La acción del formaldehído sobre la cisteína". Revista de la Sociedad Química Americana . 59 : 200–206. doi :10.1021/ja01280a050.
  4. ^ Zierer, Jonás; Jackson, Mateo A.; Kastenmüller, Gabi; Mangino, Massimo; Largo, Tao; Telenti, Amalio; Mohney, Robert P.; Pequeño, Kerrin S.; Bell, Jordana T.; Steves, Claire J.; Valdés, Ana M.; Spector, Tim D.; Menni, Cristina (2018). "El metaboloma fecal como lectura funcional del microbioma intestinal". Genética de la Naturaleza . 50 (6): 790–795. doi :10.1038/s41588-018-0135-7. PMC 6104805 . PMID  29808030. 
  5. ^ Gainsford, GJ; Jackson, WG; Sargeson, AM; Watson, AD (1980). "Ácido (4R)-tiazolidina-4-carboxílico: especificidad del ligando y síntesis y estructura de rayos X de un complejo de cobalto(III)". Revista Australiana de Química . 33 (6): 1213. doi :10.1071/CH9801213.