Compuesto químico
El tetrapropilborato de sodio es un compuesto organoboro iónico que se utiliza como reactivo de derivatización para la cromatografía de contaminantes organometálicos. Es un polvo higroscópico blanco . [1] Es estable en solución acuosa, pero pirofórico en aire; se puede almacenar como una solución en tetrahidrofurano durante varias semanas. [2]
Síntesis
La síntesis comienza con la propilación del dietil eterato de trifluoruro de boro con bromuro de propilmagnesio, produciendo tripropilborano:
- BF 3 ·(C 2 H 5 ) 2 O + 3 C 3 H 7 MgBr → B(C 3 H 7 ) 3 + 3 MgBrF + (C 2 H 5 ) 2 O
Luego, el tripropilborano puede reaccionar con propilsodio o con 1-cloropropano y sodio metálico para producir el tetrapropilborato. [3]
Aplicaciones
El anión tetrapropilboranuida es un reactivo para la propilación de compuestos organometálicos, incluidos organoestaño , organomercurio y organoleplomo de interés para la investigación ambiental y de salud pública. [¿ según quién? ] Como los contaminantes organometálicos ambientales a menudo se presentan como iones, se necesita peralquilación para hacerlos volátiles para la cromatografía de gases . Esta reacción se puede realizar con reactivos de Grignard como el bromuro de propilmagnesio, pero su reactividad con agua complica enormemente el proceso para muestras ambientales.
Para cualquier organilo R, las reacciones de interés para la derivatización proceden de la siguiente manera: [4]
- R 4− n (Sn,Pb) n + + n NaB(C 3 H 7 ) 4 ⇌ R 4− n (Sn,Pb)(C 3 H 7 ) n + n B(C 3 H 7 ) 3 + n na +
- RHg + + NaB(C 3 H 7 ) 4 ⇌ RHgC 3 H 7 + B(C 3 H 7 ) 3 + Na +
Como muchos contaminantes organometálicos contienen grupos metilo, etilo o butilo, la alquilación con cualquiera de estos grupos haría que los contaminantes sean indistinguibles del material inorgánico presente en la muestra: el trietilo de plomo es 100 veces más tóxico que el plomo inorgánico, [5] pero después de la peretilación, ambos producirían tetraetilo de plomo .
Al introducir grupos propilo, menos comunes en los contaminantes de interés, el tetrapropilborato de sodio permite el análisis de compuestos de metilo, etilo y butilo en un solo proceso. [1] [2]
Referencias
- ^ ab De Smaele, Tom; Moëns, Luc; Represas, Richard; Sandra, Pat; Van Der Eycken, Johan; Vandyck, Jos (1998). "Tetra (n-propil) borato de sodio: un nuevo reactivo acuoso de derivatización in situ para la determinación simultánea de compuestos organomercurios, plomo y estaño con cromatografía de gases capilar y espectrometría de masas con plasma acoplado inductivamente". Revista de cromatografía A. 793 : 99-106. doi :10.1016/S0021-9673(97)00886-8.
- ^ ab Schubert, P.; Rosenberg, E.; Grasserbauer, M. (2000). "Comparación de tetraetilborato de sodio y tetra (n-propil) borato de sodio como reactivo de derivatización para la especiación de compuestos organoestaño y organoleplo en muestras de agua". Revista de química analítica de Fresenius . 366 (4): 356–360. doi :10.1007/s002160050072. PMID 11220318.
- ^ Honeycutt, Julián B.; Acertijo, James M. (1961). "Preparación y reacciones del tetraetilboro sódico y compuestos relacionados 1 ". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 83 (2): 369–373. doi :10.1021/ja01463a027.
- ^ Huang, Jen-Cómo; Matzner, Egbert (2004). "Biogeoquímica de compuestos organoestánnicos y estaño en una cuenca boscosa en Alemania". Ciencia del Medio Ambiente Total . 332 (1–3): 231–241. Código Bib : 2004ScTEn.332..231H. doi :10.1016/j.scitotenv.2004.04.015. PMID 15336905.
- ^ Zhang, Xu; Yang, Huanhuan; Cui, Yan; Ren, Zhen; Sol, Ruirui (2021). "Comparación de dos métodos de extracción para la determinación de compuestos orgánicos de plomo utilizando tetrapropilborato de sodio como reactivo de derivatización". Recursos, Medio Ambiente y Sostenibilidad . 6 . Código Bib : 2021REnvS...600035Z. doi : 10.1016/j.resenv.2021.100035 .
