El tetrayodoetileno ( TIE ), o diyodoformo , es el análogo peryodado del etileno con la fórmula química C 2 I 4 . Es un producto de descomposición del tetrayoduro de carbono y el diyodoacetileno . [5] Es un sólido cristalino amarillo inodoro que es soluble en benceno y cloroformo , e insoluble en agua. [2] Se ha utilizado como antiséptico y como componente en formulaciones de pesticidas y fungicidas . [6] [7]
El tetrayodoetileno reacciona con etilamina para dar di-tetrayodoetileno de etilamina, EtNH 2 .(C 2 I 4 ) 2 , y etilaminatetrayodoetileno. [8] El tetrayodoetileno y el pentafluoruro de yodo producen yodopentafluoroetano . [9]
El tetrayodoetileno se vuelve marrón y emite un olor "característico" debido a la descomposición cuando se expone a la luz. [10]
El tetrayodoetileno fue descubierto por Baeyer en 1885. [5] Fue propuesto como antiséptico bajo el nombre de diyodoformo , en 1893 por ML Maquenne y Taine. [10] Era una alternativa al yodoformo [10] que tiene un olor fuerte y persistente que causaba dificultades a los médicos en las prácticas privadas. [11]
El tetrayodoetileno se puede fabricar mediante la yodación del carburo de calcio : [1]
El diyodoacetileno es un subproducto de la reacción que luego puede yodarse para obtener TIE. [1]
La acción de una solución acuosa de hidróxido de potasio y yodo sobre carburo de bario en cloroformo o benceno también puede producir TIE. [10] Otra síntesis implica mezclar soluciones separadas de diyodoacetileno y yodo en disulfuro de carbono . El tetrayodoetileno quedaría como residuo después de evaporar el disulfuro de carbono. [10]