Compuesto químico
La tetrahidroquinolina es un compuesto orgánico derivado semihidrogenado de la quinolina . Es un aceite incoloro.
Usar
Los derivados sustituidos de tetrahidroquinolina son comunes en la química medicinal . [1] La oxamniquina , la dinemicina, la viratmicina y el nicainoprol son tetrahidroquinolinas bioactivas. [2] Normalmente, los derivados de tetrahidroquinolina se preparan mediante hidrogenación de la quinolina correspondiente utilizando catalizadores heterogéneos.
Síntesis
Las tetrahidroquinolinas se producen por hidrogenación de quinolinas. Debido a que la hidrogenación es reversible, la tetrahidroquinolina se ha estudiado a menudo como disolvente donador de hidrógeno en la licuefacción del carbón .
Utilizando catalizadores homogéneos , se ha demostrado la hidrogenación asimétrica . [3] También se puede preparar a partir de 1-indanona (benzociclopentanona). [4]
Referencias
- ^ Sridharan, Vellaisamy; Suryavanshi, Padmakar A.; Menéndez, J. Carlos (2011). "Avances en la química de las tetrahidroquinolinas". Chemical Reviews . 111 (11): 7157–7259. doi :10.1021/cr100307m. PMID 21830756.
- ^ Katritzky, Alan R.; Rachwal, Estanislao; Rachwal, Bogumila (1996). "Avances recientes en la síntesis de 1,2,3,4-tetrahidroquinolinas". Tetraedro . 52 (48): 15031–15070. doi :10.1016/S0040-4020(96)00911-8.
- ^ Chen, Fei; Ding, Zi-Yuan; He, Yan-Mei; Fan, Qing-Hua (2015). "Síntesis de 1,2,3,4-tetrahidroquinolinas ópticamente activas mediante hidrogenación asimétrica utilizando un catalizador de iridio-diamina". Organic Syntheses . 92 : 213–226. doi : 10.15227/orgsyn.092.0213 .
- ^ Imaizumi, Taku; Okano, Kentaro; Tokuyama, Hidetoshi (2016). "Reacción de expansión de anillo reductora mediada por DIBALH de cetoxima cíclica". Síntesis orgánicas . vol. 93, págs. 1-13. doi :10.1002/0471264229.os093.01. ISBN 9780471264224. Número de identificación del sujeto 251970071.
