La tetralina ( 1,2,3,4-tetrahidronaftaleno ) es un hidrocarburo que tiene la fórmula química C 10 H 12 . Es un derivado parcialmente hidrogenado del naftaleno . Es un líquido incoloro que se utiliza como disolvente donador de hidrógeno . [2]
La tetralina se produce mediante la hidrogenación catalítica del naftaleno. [2]
Aunque tradicionalmente se emplean catalizadores de níquel, se han evaluado muchas variaciones. [3] La sobrehidrogenación convierte la tetralina en decahidronaftaleno ( decalina ). Raramente se encuentra dihidronaftaleno ( dialina ).
En una reacción clásica denominada síntesis de tetralina de Darzens , llamada así por Auguste Georges Darzens (1926), se pueden preparar derivados mediante una reacción de sustitución aromática electrofílica intramolecular de un 1-aril-pent-4-eno usando ácido sulfúrico concentrado , [4]
La tetralina se utiliza como disolvente donante de hidrógeno , por ejemplo en la licuefacción del carbón . Funciona como fuente de H2 , que se transfiere al carbón. El carbón parcialmente hidrogenado es más soluble. [5] [2]
Se ha utilizado en reactores rápidos refrigerados con sodio como refrigerante secundario para mantener solidificados los sellos de sodio alrededor de los impulsores de las bombas; sin embargo, su uso ha sido reemplazado por NaK . [6] : 24:30
También se utiliza para la síntesis de laboratorio de bromuro de hidrógeno :
La facilidad de esta reacción es en parte una consecuencia de la fuerza moderada de los enlaces CH bencílicos .
La LD 50 (ratas, oral) es de 2,68 g/kg. La tetralina induce metahemoglobinemia . [2]
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