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Compuesto policíclico

Longifoleno , un producto natural terpénico y un ejemplo de molécula tricíclica
Colesterol , otro producto terpénico, en particular, un esteroide , una clase de moléculas tetracíclicas.
Benzo[ a ]pireno , un compuesto pentacíclico tanto natural como artificial
Pagodane , un compuesto policíclico artificial

En el campo de la química orgánica , un compuesto policíclico es un compuesto orgánico que presenta varios anillos cerrados de átomos, principalmente carbono. [1] Estas subestructuras de anillos incluyen cicloalcanos , aromáticos y otros tipos de anillos. Vienen en tamaños de tres átomos y más, y en combinaciones de enlaces que incluyen unión (como en los biarilos ), fusión (de borde a borde, como en el antraceno y los esteroides ), enlaces a través de un solo átomo (como en compuestos espiro ), compuestos puenteados y longifoleno . Aunque poliliteralmente significa "muchos", existe cierta libertad para determinar cuántos anillos se requieren para ser considerados policíclicos; muchos anillos más pequeños se describen mediante prefijos específicos (p. ej., bicíclico , tricíclico , tetracíclico, etc.) y, si bien puede referirse a ellos, el término del título se utiliza con mayor especificidad cuando estos nombres y prefijos alternativos no están disponibles.

En general, el término policíclico incluye compuestos aromáticos policíclicos, incluidos los hidrocarburos aromáticos policíclicos , así como compuestos aromáticos heterocíclicos con múltiples anillos (donde los compuestos heteroaromáticos son compuestos aromáticos que contienen azufre, nitrógeno, oxígeno u otros átomos distintos de carbono en sus anillos en además del carbono).

Un ejemplo de compuesto policíclico basado en una jaula de nitrógeno es el hexanitrohexaazaisowurtzitano .

Brevetoxina A , un producto natural con diez anillos, todos fusionados y todos heterocíclicos , y un componente tóxico asociado a los organismos responsables de las mareas rojas . El grupo R de la derecha se refiere a una de varias posibles cadenas laterales de cuatro carbonos. (Ver Brevetoxina ).


Nombrar

Existe un esquema para nombrar compuestos policíclicos utilizando corchetes [] y números. (Ver Cicloalcano § Nomenclatura y Molécula bicíclica § Nomenclatura ).

Ver también

Referencias

  1. ^ William Reusch. "Denominación de compuestos orgánicos". Universidad del estado de michigan.