En química orgánica , los alquenos terminales ( alfa-olefinas , α-olefinas o 1-alquenos ) son una familia de compuestos orgánicos que son alquenos (también conocidos como olefinas) con una fórmula química C x H 2 x , que se distinguen por tener una doble enlace en la posición primaria, alfa (α) o 1- . [1] Esta ubicación de un doble enlace mejora la reactividad del compuesto y lo hace útil para varias aplicaciones. [2]
Hay dos tipos de alfa-olefinas, ramificadas y lineales (o normales). Las propiedades químicas de las alfa-olefinas ramificadas con una ramificación en el segundo (vinilideno) o en el tercer número de carbono son significativamente diferentes de las propiedades de las alfa-olefinas lineales y de aquellas con ramificaciones en el cuarto número de carbono y más allá del inicio del cadena.
Ejemplos de alfa-olefinas lineales son propeno , but-1-eno y dec-1-eno . Un ejemplo de alfa-olefina ramificada es el isobutileno .
Se emplean diversos métodos para la producción de alfa-olefinas. Una clase de métodos comienza con etileno que está dimerizado u oligomerizado. Estas conversiones se efectúan respectivamente mediante el proceso de alfabutol , que da 1-buteno, y el proceso de olefinas superiores de Shell , que da una variedad de alfa-olefinas. El primero se basa en catalizadores a base de titanio y el segundo se basa en catalizadores a base de níquel . Un enfoque completamente diferente a las alfa-olefinas, especialmente a los derivados de cadena larga, implica el craqueo de ceras : [2]
En el proceso PACOL (conversión de parafina en olefinas), los alcanos lineales se deshidrogenan sobre un catalizador a base de platino.
Las alfa-olefinas son valiosos componentes básicos de otros productos químicos industriales.
Una gran parte de los derivados de cadena media o larga se convierten en detergentes y plastificantes . Un primer paso común en la fabricación de dichos productos es la hidroformilación seguida de la hidrogenación de los aldehídos resultantes . Las alfa-olefinas de cadena larga también se oligomerizan para dar aceites de peso molecular medio que sirven como lubricantes. La alquilación del benceno con alfa-olefinas seguida de una sulfonación del anillo da lugar a alquilbencenosulfonatos lineales (LABS), que son detergentes biodegradables. A menudo compiten con estos productos derivados del petróleo los derivados de ácidos grasos , como los alcoholes grasos y las aminas grasas . [2]
Como comonómeros se utilizan alfa-olefinas de bajo peso molecular (butenos, hexenos, etc.) , que se incorporan al polietileno . Algunos están sujetos a metátesis de olefinas como ruta para obtener propileno .