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Cloruro de tereftaloilo

El cloruro de tereftaloilo ( TCL , cloruro de 1,4-bencenodicarbonilo ) es el cloruro de acilo del ácido tereftálico . Es un sólido blanco. Es uno de los dos precursores utilizados para fabricar Kevlar , el otro es la p -fenilendiamina . El TCL se utiliza como componente clave en polímeros de alto rendimiento y fibras de aramida , donde imparte resistencia a las llamas, resistencia química, estabilidad de temperatura, peso ligero y muy alta resistencia. TCL también es un eliminador de agua eficaz , utilizado para estabilizar isocianatos y prepolímeros de uretano .

Preparación

El dicloruro de ácido tereftálico se produce comercialmente mediante la reacción de 1,4-bis(triclorometil)benceno con ácido tereftálico: [2]

C 6 H 4 (CCl 3 ) 2 + C 6 H 4 (CO 2 H) 2 → 2 C 6 H 4 (COCl) 2 + 2 HCl

También se puede obtener mediante cloración de tereftalato de dimetilo . [3]

Usar

TCL se utiliza para fabricar varios copolímeros y polímeros de aramida como Heracron , Twaron y Kevlar :

La reacción de 1,4-fenildiamina (parafenilendiamina) con cloruro de tereftaloilo produce Kevlar.
La reacción de 1,4-fenil-diamina ( para -fenilendiamina) con cloruro de tereftaloilo dando Kevlar

Referencias

  1. ^ ab Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . 2014. pág. 797. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Pfoertner, Karl-Heinz (2000). "Fotoquímica". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_573. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Patente EP 0095698, Walter Böckmann, Friedrich Brühne, Karl-August Lipper, "Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure- und Isophthalsäurediclorid", publicado el 7 de diciembre de 1983, asignado a Bayer AG 

enlaces externos