La temporada 1998-99 de la Liga Alef se celebró entre el 11 de septiembre de 1998 y el 29 de mayo de 1999. Fue la última temporada (hasta 2009-10) en la que la Liga Alef fue la tercera división del fútbol israelí , ya que la creación de la Premier League israelí en el verano de 1999 significó que se convirtió en la cuarta división.
Debido a la reestructuración, dos clubes debían ascender de cada división: Hapoel Ra'anana y Hapoel Nazareth Illit del norte y Hapoel Dimona y Hapoel Ramat Gan del sur.
Durante el verano de 1999, Maccabi Jaffa descendió a la Liga Alef (de la Liga Leumit ) después de que su presupuesto no fuera aprobado por la Asociación de Fútbol de Israel , lo que resultó en que Maccabi Sha'arayim (el club que ocupaba el tercer lugar con el total de puntos más alto) ascendiera junto con los dos primeros de la División Sur. Además, Hapoel Ashdod , Hapoel Lod y SK Nes Tziona fueron degradados de la Liga Artzit después de que sus presupuestos no fueran aprobados por la IFA. Esto resultó en que los clubes que ocupaban el tercer y cuarto lugar de la División Norte ( Hapoel Iksal y Hapoel Acre ) y el club que ocupaba el cuarto lugar en la División Sur ( Shimshon Tel Aviv ) también ascendieran.