La temporada 1938-39 fue la 41.ª en la historia de la Southern League . El Colchester United ganó el título. [1] Tres clubes solicitaron unirse a la Football League , aunque ninguno tuvo éxito. La temporada siguiente, la liga se dividió en secciones oriental y occidental como parte de una competencia de emergencia en tiempos de guerra, después de lo cual la liga se interrumpió hasta el final de la Segunda Guerra Mundial .
Un total de 23 equipos compiten en la división, incluidos 17 equipos de la temporada anterior, un equipo relegado de The Football League y cinco equipos nuevos.
Equipo descendido de la Liga de Fútbol 1937-38 :
Equipos recién elegidos:
Tres clubes de la Southern League, Chelmsford City, Colchester United y Gillingham, solicitaron unirse a la Football League. Sin embargo, ambos clubes de la Liga fueron reelegidos. [2]