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Tebufenozida

La tebufenozida es un insecticida que actúa como hormona de la muda . Es un agonista del receptor de ecdisona que provoca la muda prematura en las larvas. Se utiliza principalmente contra las plagas de orugas . [2]

Debido a que tiene una alta selectividad para las plagas objetivo y una baja toxicidad en caso contrario, la empresa que descubrió la tebufenozida, Rohm and Haas , recibió el Premio Presidencial de Química Verde por su desarrollo. [2]

Se ha caracterizado, junto con RH-2485, como bisacilhidrazina. [3]

Su vida media ambiental varía según dónde se libera y bajo qué condiciones, pero se puede decir que es del orden de meses. [4]

Se ha utilizado como "regulador del crecimiento de los insectos, para controlar los insectos que se alimentan de hojas y que causan daños o la muerte en los árboles . La tebufenozida es el ingrediente activo de la formulación" MIMIC "de Bayer , que controla las plagas defoliadoras de los bosques, como las polillas gitanas y las polillas gitanas . orugas , gusanos de las yemas , polillas de las matas y garfios de la col . Todas estas son plagas del orden Lepidoptera . [5]

Se ha utilizado contra la broca de la caña de azúcar , aunque la población adquiere inmunidad. [6]

En California, la sustancia se utilizó principalmente para cultivos de lechuga , apio , frambuesas , coliflor y tomates para procesamiento.

Un estudio de 1994 realizado por el Servicio Forestal Canadiense en condiciones de laboratorio concluyó que la sustancia era muy estable en tampones ácidos y neutros a 20 °C, la degradación hidrolítica dependía del pH y la temperatura, la fotodegradación de la luz solar se observaba a un ritmo más lento que la fotodegradación ultravioleta, y que el metabolismo microbiano y la fotólisis son las dos principales rutas de degradación de la tebufenozida en los sistemas acuáticos naturales. [7]

Los productos finales de degradación de la tebufenozida son diversos alcoholes , ácidos carboxílicos y cetonas de baja toxicidad. [8]

Derivados

furano tebufenozida

En 2010, se realizaron pruebas de laboratorio y pruebas de campo con furano tebufenozida. Los resultados fueron del orden de cien días. [9]

Referencias

  1. ^ ab Tebufenozida, Organización de las Naciones Unidas para la Alimentación y la Agricultura
  2. ^ ab Carlson, Glenn R. (2000). "Tebufenozida: un nuevo agente de control de orugas con una selectividad objetivo inusualmente alta". Síntesis y procesos químicos verdes . Serie de simposios de la ACS. vol. 767, págs. 8-17. doi :10.1021/bk-2000-0767.ch002. ISBN 978-0-8412-3678-3.
  3. ^ Dhadialla, Tarlochan S.; Carlson, Glenn R.; Le, Dat P. (1998). "Nuevos insecticidas con actividad de hormona juvenil y ecdisteroidal". Revista Anual de Entomología . 43 : 545–569. doi :10.1146/annurev.ento.43.1.545. PMID  9444757.
  4. ^ pubchem: "Tebufenozida"
  5. ^ "Control de insectos forestales con Mimic®", 26 de julio de 2017
  6. ^ Reay-Jones, FPF; Akbar, W.; McAllister, CD; Reagan, TE; Ottea, JA (2005). "Reducción de la susceptibilidad a la tebufenozida en poblaciones del barrenador de la caña de azúcar (Lepidoptera: Crambidae) en Luisiana". Revista de Entomología Económica . 98 (3): 955–960. doi :10.1603/0022-0493-98.3.955. PMID  16022328.
  7. ^ Sundaram, KMS (1994). "Cinética de degradación de tebufenozida en sistemas acuáticos modelo en condiciones controladas de laboratorio". Revista de Ciencias Ambientales y Salud, Parte B. 29 (6): 1081-1104. Código bibliográfico : 1994JESHB..29.1081S. doi :10.1080/03601239409372917.
  8. ^ Roberts TR et al, "Vías metabólicas de los agroquímicos: Parte 2: Insecticidas y fungicidas", p820 (Real Sociedad de Química, 2007)
  9. ^ Guo, Cong; Li, Dahui; Chen, Jinhui; Guo, Baoyuan; Wang, Huili; Li, Jianzhong (2010). "Degradación de furano tebufenozida en ensayos de laboratorio y de campo". Ciencia China Química . 53 (8): 1818–1824. doi :10.1007/s11426-010-3168-z. S2CID  46596278.