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sin-Propanethial-S-óxido

syn -Propanethial S -óxido (o ( Z )-propanethial S -óxido ), un miembro de una clase de compuestos organosulfurados conocidos como tiocarbonil S -óxidos (anteriormente " sulfinos "), [2] es un líquido volátil que actúa como un Agente lacrimógeno (provoca lagrimeo y escozor al contacto con los ojos). La sustancia química se libera de las cebollas , Allium cepa , a medida que se cortan. La liberación se debe a la rotura de las células de la cebolla y la liberación de enzimas llamadas aliinasas , que luego descomponen los sulfóxidos de aminoácidos , generando ácidos sulfénicos . Un ácido sulfénico específico, el ácido 1-propenosulfénico, que se forma cuando se cortan las cebollas, es rápidamente reordenado por una segunda enzima, llamada factor lacrimatorio sintasa o LFS, dando S -óxido sinpropanecial . [3] El gas se difunde a través del aire y, al entrar en contacto con el ojo, estimula las neuronas sensoriales creando una sensación dolorosa y punzante. Las glándulas lagrimales liberan lágrimas para diluir y eliminar el irritante. [4] Un compuesto lacrimógeno estructuralmente relacionado, el S -óxido de sin -butanetial, C 4 H 8 OS, se ha encontrado en otro género de plantas Allium , Allium siculum . [5]

Ver también

Referencias

  1. ^ División de Representación de Estructuras y Nomenclatura Química de la IUPAC (2013). «P-74.2.2.1.8». En Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (eds.). Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013. IUPAC – RSC . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Zwanenburg, B. (2004). "Tioaldehído y tiocetona S -óxidos y S -imidas (sulfinas y derivados)". En Padwa, A. (ed.). Análogos de heteroátomos de aldehídos y cetonas . Ciencia de la síntesis. vol. 27. págs. 135-176. ISBN 978-1-58890-204-7.
  3. ^ Bloquear, E. (2010). Ajo y otros Alliums: la tradición y la ciencia. Real Sociedad de Química. pag. 132.ISBN​ 978-0-85404-190-9.
  4. ^ Scott, T. (21 de octubre de 1999). "¿Cuál es el proceso químico que hace que mis ojos se llenen de lágrimas cuando pelo una cebolla?". Pregúntele a los expertos: Química . Científico americano . Consultado el 3 de abril de 2012 .
  5. ^ Kubec, R.; Cody, RB; Danés, AJ; Musah, RA; Schraml, J.; Vattekkatte, A.; Bloque, E. (2010). "Aplicaciones de la espectrometría de masas DART en la química de Allium. S -óxido de ( Z ) -butanetil y tiosulfinatos de 1-butenilo y su precursor de S -óxido de S - ( E ) -1-butenilcisteína de Allium siculum ". Diario de la química agrícola y alimentaria . 58 (2): 1121–1128. doi :10.1021/jf903733e. PMID  20047275.