El heptacloro es un compuesto organoclorado que se utilizaba como insecticida . Generalmente se vende como un polvo blanco o tostado, y es uno de los insecticidas ciclodienos . En 1962, la Primavera silenciosa de Rachel Carson cuestionó la seguridad del heptacloro y otros insecticidas clorados. Debido a su estructura altamente estable, el heptacloro puede persistir en el medio ambiente durante décadas. En los Estados Unidos, la Agencia de Protección Ambiental ha limitado la venta de productos de heptacloro a la aplicación específica del control de hormigas bravas en transformadores subterráneos. La cantidad que puede estar presente en diferentes alimentos está regulada. [3]
De manera análoga a la síntesis de otros ciclodienos, el heptacloro se produce mediante la reacción de Diels-Alder de hexaclorociclopentadieno y ciclopentadieno . El aducto resultante se clora y luego se trata con cloruro de hidrógeno en nitrometano en presencia de tricloruro de aluminio o con monocloruro de yodo . [4]
En comparación con el clordano , es aproximadamente 3 a 5 veces más activo como insecticida, pero químicamente más inerte, siendo resistente al agua y a los álcalis cáusticos. [4]
Los microorganismos del suelo transforman el heptacloro mediante epoxidación , hidrólisis y reducción. Cuando el compuesto se incubó con un cultivo mixto de organismos, se formó clordeno (hexaclorociclopentadina, su precursor), que se metabolizó aún más a epóxido de clordeno. Otros metabolitos incluyen 1-hidroxiclordeno, 1-hidroxi-2,3-epoxiclordeno y epóxido de heptacloro. Los microorganismos del suelo hidrolizan el heptacloro para dar cetoclordeno. Las ratas metabolizan el heptacloro al epóxido 1-exo-1-hidroxiheptacloro epóxido y 1,2-dihidrooxidihidroclordeno. Cuando el epóxido de heptacloro se incubó con preparaciones microsomales de hígado de cerdos y de moscas domésticas , los productos encontrados fueron diol y 1-hidroxi-2,3-epoxiclordeno. [4] El esquema metabólico en ratas muestra dos vías con el mismo metabolito. El primero implica el siguiente esquema: heptacloro → epóxido de heptacloro → derivado deshidrogenado de 1-exo-hidroxi-2,3-exo-epoxiclordeno → 1,2-dihidrooxidihidroclordeno. El segundo implica: heptacloro → 1-exo-hidroxi-2,3-exo-epoxiclordeno → 1,2-dihidrooxidihidroclordeno. [5]
El heptacloro es un contaminante orgánico persistente (COP). Tiene una vida media de ~1,3-4,2 días (aire), ~0,03-0,11 años (agua) y ~0,11-0,34 años (suelo). Un estudio describió su vida media en 2 años y afirmó que sus residuos podrían encontrarse en el suelo 14 años después de su aplicación inicial. Al igual que otros COP, el heptacloro es lipofílico y poco soluble en agua (0,056 mg/L a 25 °C), por lo que tiende a acumularse en la grasa corporal de humanos y animales.
Es más probable que el epóxido de heptacloro se encuentre en el medio ambiente que su compuesto original. El epóxido también se disuelve más fácilmente en agua que su compuesto original y es más persistente. El heptacloro y su epóxido se absorben en partículas del suelo y se evaporan. [6]
El rango de valores de LD50 oral en ratas es de 40 mg/kg a 162 mg/kg. Se encontró que las dosis orales diarias de heptacloro a 50 y 100 mg/kg eran letales para las ratas después de 10 días. Para el epóxido de heptacloro, los valores de LD50 oral oscilan entre 46,5 y 60 mg/kg. Con una LD50 oral en ratas de 47 mg/kg, el epóxido de heptacloro es más tóxico. Un producto de la hidrogenación del heptacloro, el β-dihidroheptacloro, tiene una alta actividad insecticida y baja toxicidad para los mamíferos, LD50 oral en ratas > 5000 mg/kg. [4]
Los seres humanos pueden estar expuestos al heptacloro a través del agua potable y los alimentos, incluida la leche materna . [6] El epóxido de heptacloro se deriva de un pesticida que fue prohibido en los EE. UU. en la década de 1980. Todavía se encuentra en el suelo y en los suministros de agua y puede aparecer en los alimentos. [ cita requerida ] Puede transmitirse a través de la leche materna. [ cita requerida ]
La Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer y la EPA han clasificado el compuesto como un posible carcinógeno humano . Se ha descubierto que los animales expuestos al epóxido de heptacloro durante la gestación y la infancia sufren cambios en el sistema nervioso y la función inmunológica. La exposición a dosis más altas de heptacloro en animales recién nacidos conduce a una disminución del peso corporal y a la muerte. [5]
El límite máximo de concentración de la EPA de EE. UU. para el agua potable es de 0,0004 mg/L para el heptacloro y de 0,0002 mg/L para el epóxido de heptacloro. El límite de la FDA de EE. UU. para los cultivos alimentarios es de 0,01 ppm, para la leche de 0,1 ppm y para los mariscos comestibles de 0,3 ppm. La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional tiene un límite de 0,5 mg/m3 ( metro cúbico de aire en el lugar de trabajo) para turnos de 8 horas y semanas laborales de 40 horas. [6]
Un informe de la ATSDR de 1993 no encontró estudios con respecto a la muerte en humanos después de la exposición oral al heptacloro o al epóxido de heptacloro.
El coeficiente de partición octanol-agua (K ow ) del heptacloro es ~10 5,27 . La constante de la Ley de Henry es 2,3 · 10 −3 atm-m 3 /mol y la presión de vapor es 3 · 10 −4 mmHg a 20 °C. [7] [8]
{{cite web}}: CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )(consultado el 4 de abril de 2009).