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Sulfuro de divinilo

El sulfuro de divinilo es un compuesto organosulfurado con la fórmula S(CH=CH 2 ) 2 . Es un líquido incoloro y de olor tenue que se encuentra en algunas especies de Allium . [1]

Preparación

El sulfuro de divinilo se forma a partir de sulfuro de hidrógeno y acetileno. [2] El sulfuro de divinilo puede surgir inadvertidamente cuando se genera acetileno por hidrólisis de carburo de calcio de grado técnico contaminado con sulfuro de calcio . [3]

El sulfuro de divinilo se preparó por primera vez en 1920 mediante la reacción de sulfuro de bis(2-cloroetilo) con etóxido de sodio : [3]

(ClCH2CH2 ) 2S + 2NaOEt → (CH2 = CH ) 2S + 2EtOH+2NaCl

Sulfuros de monovinilo

Con la fórmula CH2 = CHSR se conocen diversos sulfuros de monovinilo. Pueden surgir por deshidrohalogenación de sulfuros de -2-haloetilo fenilo. [4] Un ejemplo es el sulfuro de fenilvinilo. [5] [6] Las alquilcetonas reaccionan con tioles en presencia de pentóxido de fósforo para dar sulfuros de vinilo: [7]

RSH + CH3C ( O)R' → CH2 = C(SR)R' + H2O

Referencias

  1. ^ "Sulfuro de divinilo (FDB012121)". FooDB .
  2. ^ Trotuş, Ioan-Teodor; Zimmermann, Tobias; Schüth, Ferdi (2014). "Reacciones catalíticas del acetileno: una materia prima para la industria química revisada". Chemical Reviews . 114 (3): 1761–1782. doi : 10.1021/cr400357r . PMID  24228942.
  3. ^ ab Boris A. Trofimov; SV Amosova (1984). "Sulfuro de divinilo: síntesis, propiedades y aplicaciones". Sulfur Reports . 3 (9): 323–393. doi :10.1080/01961778408082463.
  4. ^ Nina A. Nedolya; Boris A. Trofimov (1994). "Éteres vinílicos que contienen azufre". Sulfur Reports . 15 (2): 237–316. doi :10.1080/01961779408048961.
  5. ^ Leo A. Paquette; Richard VC Carr (1986). "Fenilvinilsulfona y sulfóxido". Organic Syntheses . 64 : 157. doi :10.15227/orgsyn.064.0157.
  6. ^ Daniel S. Reno; Richard J. Pariza (1997). "Sulfuro de fenilvinil". Síntesis orgánicas . 74 : 124. doi :10.15227/orgsyn.074.0124.
  7. ^ Trost, Barry M.; Lavoie, Alvin C. (1983). "Tioéteres enólicos como sustitutos enólicos. Una secuencia de alquilación". Revista de la Sociedad Química Americana . 105 (15): 5075–5090. doi :10.1021/ja00353a037.