Sulfina

Compuesto químico

El sulfinilmetano o sulfina es un compuesto orgánico con fórmula molecular H2CSO . Es la sulfina más simple. Las sulfinas son compuestos químicos con la estructura general XY=SO. ^[1] _La IUPAC considera obsoleto el término 'sulfina', ^[2] prefiriendo en su lugar el S -óxido de tiocarbonilo ; a pesar de esto, el uso del término sulfina aún predomina en la literatura química.

Sulfinas sustituidas

La sulfina madre H2CSO _es muy lábil, mientras que los derivados sustituidos se aíslan más fácilmente.

Una de las vías es una variante de la síntesis de cetena , en la que un haluro de sulfinilo reacciona con una base impedida . Por ejemplo, el sin-propanetial-S-óxido , responsable de los efectos de lagrimeo de cortar cebollas, se produce a partir de la alicina . ^[3]

Otra ruta es la oxidación, como ocurre con la tiobenzofenona a partir de difenilsulfina: ^[4]

(C6H5 _{) 2C =} S+[ O ] → ( C6H5 _{) 2C} = S= _O

Estructura de la difenilsulfina. Distancias y ángulos seleccionados: r _S=O = 1,468, r _C=S = 1,612 Å, < _C=S=O = 113,7°.

Véase también

• Sulfeno : grupo funcional relacionado con la fórmula H ₂ C=SO ₂
• Etenona
• Heterocumuleno

Referencias

1. Binne Zwanenburg (1989). "Química de la sulfina". Fósforo, azufre y silicio y elementos relacionados . 43 (1–2): 1–24. doi :10.1080/10426508908040276.
2. IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª edición (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "sulfinas". doi :10.1351/goldbook.S06108
3. Block E., Gillies JZ, Gillies CW, Bazzi AA, Putman D., Revelle LK, Wang D., Zhang X. (1996). " Química del Allium : Identificación espectroscópica de microondas, mecanismo de formación, síntesis y reacciones de ( E , Z )-S-óxido de propanotial , el factor lacrimógeno de la cebolla ( Allium cepa )". J. Am. Chem. Soc . 118 (32): 7492–7501. doi :10.1021/ja960722j.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
4. G. Rindorf; L. Carlsen (1979). "Las estructuras cristalinas y moleculares del S-óxido de tiobenzofenona y la tiobenzofenona". Acta Crystallogr . B35 (5): 1179–1182. Código Bibliográfico :1979AcCrB..35.1179R. doi :10.1107/S0567740879005835.