Las estrobilurinas son un grupo de productos naturales y sus análogos sintéticos. Varias de ellas se utilizan en la agricultura como fungicidas . Forman parte del grupo más amplio de los inhibidores externos de quinonas ( Q o Is ), que actúan inhibiendo la cadena respiratoria a nivel del complejo III .
Los primeros productos naturales parentales, las estrobilurinas A y B, se extrajeron del hongo Strobilurus tenacellus . [1] Los fungicidas de estrobilurina comerciales [2] se desarrollaron mediante la optimización de la fotoestabilidad y la actividad. [3] Las estrobilurinas representaron un desarrollo importante en los fungicidas basados en hongos. Lanzadas por primera vez en 1996, ahora hay diez fungicidas de estrobilurina principales en el mercado, que representan el 23-25 % de las ventas mundiales de fungicidas. [4] Algunos ejemplos de derivados de estrobilurina comercializados son la azoxistrobina , el kresoxim-metilo, la picoxistrobina, la fluoxastrobina, la orizastrobina, la dimoxistrobina, la piraclostrobina y la trifloxistrobina.
Las estrobilurinas son en su mayoría fungicidas de contacto con un tiempo de semidesintegración largo, ya que se absorben en la cutícula y no se transportan más allá. Tienen un efecto supresor sobre otros hongos, reduciendo la competencia por los nutrientes ; inhiben la transferencia de electrones en las mitocondrias , alterando el metabolismo y previniendo el crecimiento de los hongos objetivo. [5]
La estrobilurina A (también conocida como mucidina) es producida por Oudemansiella mucida , Strobilurus tenacellus , Bolinea lutea y otros. [6] [7] [8] Cuando se aisló por primera vez, se le asignó incorrectamente como el isómero geométrico EEE, pero luego se identificó por síntesis total como el isómero EZE, como se muestra. [5] : 694
La 9-metoxistrobilurina A es producida por Favolaschia spp. [7]
La estrobilurina B es producida por S. tenacellus . [7]
La estrobilurina C es producida por X. longipes y X. melanotricha . [7] [8]
La estrobilurina D es producida por Cyphellopsis anomala . [8] Su estructura fue originalmente asignada incorrectamente y ahora se considera idéntica a la de la estrobilurina G, producida por B. lutea . [7] [8] Un material relacionado, la hidroxiestrobilurina D, con un grupo hidroxilo adicional unido al metilo de la cadena principal es producido por Mycena sanguinolenta . [7]
La estrobilurina E es producida por Crepidotus fulvotomentosus [8] y Favolaschia spp. [7]
La estrobilurina F2 es producida por B. lutea . [6]
La estrobilurina H es producida por B. lutea . [7] El producto natural con un grupo hidroxi fenólico en lugar del grupo metoxi aromático de la estrobilurina H se llama estrobilurina F1 y se encuentra en C. anomala [8] y Agaricus spp. [6]
La estrobilurina X es producida por O. mucida . [7] [8]
Las oudemansinas están estrechamente relacionadas con las estrobilurinas y también son inhibidores externos de las quinonas. [7]
La oudemansina A con R 1 = R 2 = H fue descrita por primera vez en 1979, después de ser aislada de fermentaciones miceliares del hongo basidiomiceto Oudemansiella mucida . [9] Más tarde se encontró en cultivos de los hongos basidiomicetos Mycena polygramma y Xerula melanotricha . Este último hongo también produce oudemansina B, con R 1 = MeO y R 2 = Cl. La oudemansina X, con R 1 = H y R 2 = MeO fue aislada de Oudemansiella radicata . [6]
El descubrimiento de la clase de fungicidas de las estrobilurinas condujo al desarrollo de un grupo de fungicidas comerciales utilizados en la agricultura. A continuación se muestran algunos ejemplos. [5]
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